金庸送馬雲的別號是「馬天行」，意指天馬行雲而從不踏空。鐵桿粉絲金庸迷曾在杭州鬧騰舉辦「西湖論劍」，談武俠、談網絡、談江湖，煮酒論英雄，讓中國網絡江湖化、浪漫化，一時成為IT圈中佳話。馬雲覺得大家都是英雄，草莽時代草莽英雄，武俠江湖，快意恩仇；網絡江湖，化解恩怨。第一屆西湖論劍於二零零零年九月十日舉辦，主題「新千年，新經濟，新網俠」，馬雲請來嘉賓有搜狐網CEO張朝陽、新浪網總裁王志東、網易董事長丁磊、8848董事長王峻濤。誰來主持？馬雲提議，非金庸莫屬：成功人士，辦報，媒體經營，很成功；小說，武俠世界，很豐碩；生活，一生愛情，很溫馨。網絡是商業，網絡是生活，金庸目光的穿透力很少人能具備，年輕的互聯網需要他指點。馬雲說：「我讀金庸《笑傲江湖》，我認為笑必須有眼光，傲必須有實力，江湖就是網絡。我這幾年一直是『外練一層皮，內練一口氣』。我覺得搞網絡就要有笑傲江湖的氣度。」
金庸說：「講一個典故，從前有一個叫姜子牙的人在渭水之邊釣魚，很奇怪，魚線上面沒有魚鈎，後人就叫做姜太公釣魚願者上鈎。現在呢，有一群人在西湖邊上撒網，等著魚兒上網。所以呢，叫做西湖撒網，願者上網。談網絡我是外行。馬雲把這次網絡峰會比做西湖論劍，借用了我小說華山論劍的掌故。網絡和武俠有相通之處，馬雲他們的網站辦得很好，個個像練了九陽真經一樣，網站融資的方式就像乾坤大挪移，借力打力。辦網站最重要的是練好內功，這樣才能像少林派一樣長盛不衰。」
西湖論劍先後舉辦了六屆。一次，金庸在浙江大學企業培訓中心為企業家講課，馬雲和金庸攜手大談江湖，馬雲論武功招數、圍棋流派、軟體網絡、百花錯拳、獨孤九劍、大風清揚，不動言辭的金庸在一邊頻頻點頭微笑，馬雲事後慚愧說：「那情景，彷彿金庸的小說都是我寫的。」圍棋是金庸和馬雲共同喜好，「人品如棋品，世事如棋局」是兩人共識。他倆幾度泛舟西湖，品紹興老酒，嚐杭菜田螺、滬菜糟雞，在湖上對弈數局。
週前，有媒體曝出馬雲已透過投資移民落戶香港，預計二零一五年底會正式成為香港永久居民，馬雲已在港置業，希望晚年在香港度過。對此，九月十五日，阿里巴巴公司透過網絡表明，網上流傳馬雲「移民香港」的消息嚴重失實。馬雲辦公室特此聲明，馬雲本人居住杭州，戶口所在地為杭州，現為中華人民共和國公民。馬雲對此傳言表態：「我從沒有考慮過移民到任何地方，我在杭州出生，杭州上學，杭州創業，一直都是杭州戶口。」馬雲還說，他覺得做「杭州佬」挺好，沒有任何想改變現狀的計劃，過去沒有，未來也不會移民到任何地方。
由於阿里巴巴合夥人制度不符合港交所相關規則，於是阿里遠走紐約。九月，馬雲在香港路演時說：「我熱愛香港，也尊重香港的上市規則。阿里巴巴未能在香港上市，是因為阿里選擇了一個錯誤的時機，溝通也不順暢，是阿里錯過了香港。阿里會繼續服務香港的中小企業和年輕人。」儘管阿里巴巴沒能在香港上市，但馬雲的偶像金庸在香港：笑必須有眼光，傲必須有實力，江湖就是網絡，做網絡就要有笑傲江湖的氣度。
