胡平曾任中國民主團結聯盟主席，還在民運雜誌《北京之春》擔任主編，而馮勝平也參加過聲援六四學生的活動，並曾向中國國家主席習近平寫公開信，要求民主法治。張益唐和他們都是好友，也曾參與在美華人的民主活動，於是張是「民運人士」的說法不脛而走。有趣的是，張的朋友裏不僅有異見人士，也有民族主義者、《中國不高興》的作者之一王小東。兩人在北大數學系做同學時就已經十分要好，是十幾年的好友。「我參加過民運。但是我從來都不是頭面人物」，張說，「我選擇朋友有一點，就是有才，我不強求意見一致」。
老朋友不僅給張益唐提供了旅行暫住的地方，也在生活上給了他很大的幫助，他在賽百味的會計工作及在新罕布什爾大學的講師職位，都是朋友幫忙介紹的。而張雖然並沒有八面玲瓏的人際交往能力，但是他也同樣很關心這些老同學、老朋友。馮勝平有了女兒後，張益唐每年都要寄過去一張二百五十美元的支票以表支援。馮在接受《美國之聲》採訪時說，張寄支票持續了很久，後來叫他不用寄了，但支票仍然是準時送到。
一九九九年，張在新罕布什爾大學校友葛立明的力薦之下，來到這所大學擔任臨時講師。當時張剛剛結婚，新婚太太對他生活的「窘境」記憶猶新，「他連床都沒有，就睡在床墊上」。不過，不論是大學講師有限的薪水、租房睡床墊的生活狀況，甚至之前打雜工度日的生活，在張益唐看來，都沒有什麼，「我對物質生活確實要求不高，用我太太的話說我有點潔癖。她給我買的衣服我覺得是個負擔……我自己有幾件襯衫幾雙襪子我自己都清清楚楚，我不願意讓自己有一樣多餘的東西」。
在打雜工的八年以及做普通講師的十四年，他一直在獨立進行數學研究演算。和其他學科相比，數學的研究條件要求最少，不用器材、不用資料、更不用到處開會，「一張紙一枝筆就夠了」。二零零一年，張益唐在《杜克數學學報》（Duke Mathematical Journal）上發表了一篇論文，這篇論文已經很有份量，「終身教職是夠的」，張自信地說。不過他仍然還是普通講師，他的教授頭銜是成名之後才「追加」的。「有很多人不願意。我們那裏庸人太多，根本就是在那混日子的，不教書也不做學術。可能也是我對一些課程設置有點不太滿意，說話有意無意也有得罪過一些人」，張直言。
在花園裏頓悟出解答
讓張出名的孿生素數猜想只是張研究的眾多題目中的一個，這個成就是長年積累後的頓悟產生的結果。二零一二年夏天，張正在朋友齊雅格家作客，張的愛好除了數學、古典文學外還有音樂，勃拉姆斯（Johannes Brahms）是他最喜歡的作曲家。張當時數學研究不順，打算來朋友家好好度假，但是心思最後又回到了數學之上，當時張在齊的花園閒逛，也許是周遭景物的刺激，也許是一時的心情，張就在那一刻產生頓悟，多年積累的思路突然融匯貫通，張隨後展開演算，得出了突破性的成果。
一九九一年，張益唐離開普渡大學，之後，他再沒有回到這所學校，也對當年的傷心事閉口不提，即使是在二十多年後，即使是在取得了巨大榮譽之後依然難以釋懷。他和導師莫宗堅再沒有交流過，他也不想讀莫回憶他的文章，但莫對他的評價，張益唐也會同意，他認為張肯定適應不了傳統學術生活，肯定適應不了「升職」（Promotion）、「評終身教職」（Tenure-Track），「他是個不受世俗拘束的人，就應該給他以自由」。(I regarded him as a free spirit, and I should let him fly.)
