一字千金
蔡京很年輕的時候就已考上科舉當官。剛在京城任職的蔡京，與我們想像中那個大奸大惡的模樣簡直差了十萬八千里。當時的他是滿懷理想的工作狂，急著表現自己，曾號召地方居民興修了一條大水渠，解決當地的飲水和灌溉問題；又連續舉辦了好幾場藝術博覽會，展示官府收藏的珍品書，並組織中原各地的書畫專家親自參與並鑑定。
很快的，蔡京的施政表現傳遍了各地，也傳到了王侯貴族們耳裡。在個人好感度提高的同時，蔡京的書法也跟著水漲船高，變得跟金子一樣昂貴。
新官上任三把火，蔡京用自己卓越的執政能力一顯威風的同時，也以寬宏與感激來對待下屬。蔡京在辦公室處理政務時，固定有兩名年輕衙役拿著大扇子幫他搧風，讓他覺得很奇怪。一問之下，才知道這是政府對文官的優待：由於北宋政府地處偏南，再加上讀書人通常較不耐暑熱，因此每個官員都配有兩名搧風手。
原本這兩個小夥子也只是照章行事，蔡京卻對此莫名感動，覺得他們實在太窩心、太體貼了，便滿懷感謝地把他倆叫過來，在他們的白扇子上各題了一首杜甫的詩，囑咐他們把扇子拿去賣個好價格。
當晚，兩位年輕人就把扇子拿去賣了。賣了多少？一把扇子足足兩萬錢！
隔天早上，蔡京照常上班，發現兩名衙役的靴帽鞋襪穿戴一新，從上到下，全身行頭都換了，笑容藏也藏不住。
蔡京於是問：
「你們拿去賣啦？」
「是啊！一把賣了兩萬錢呢！」
「這麼高？是誰這麼抬舉我？」
「是端王親自來買的，他很看好您的作品，說無論如何都要買到您的真跡。」
端王是誰呢？就是未來的宋徽宗趙佶。
宋徽宗表示：是真愛
宋徽宗在當上皇帝前，對藝術的愛好已經很強烈了，整日與文人墨客賦詩作畫、切磋技藝。他雖不擅長治國，品鑑書畫卻是絕對專業。北宋末年的畫家與書法家很多，他萬中選一看中了蔡京，甚至用一戶普通人家一年的花銷買蔡京這兩把扇子，簡直就是真愛。
直至寒暑數度易節，宋徽宗做了皇帝、蔡京做了宰相後，宋徽宗有次捧著一只滿是灰塵的木盒子去找蔡京。打開盒子，只見兩把泛黃的扇子躺在盒內，扇面的字跡依舊清晰。宋徽宗感慨地說：「蔡京，當年你題詩的那兩把扇子，朕可沒有弄丟，一直把它藏在床底下，這是朕珍貴的寶物。」
不過，早在宋徽宗當上皇帝之初，蔡京還只是一名九品芝麻官，有待升級。宋徽宗雖然很看好他，也很想提拔提拔他，但蔡京卻不知為何得罪了守舊派官員，被貶到杭州。宋徽宗才剛繼位，也不好表示什麼意見，只能任由最鍾愛的書法家離開身邊。
蔡京感到非常冤枉；除了冤枉，更多的是對朝廷的憤怒。他根本沒做錯什麼事：推動社會福利機制，設立居養院以收留弱勢群體；又推動貨幣改革，讓中央獲得了非常高的稅收。說起來全是好事，但朝臣只因為蔡京主張改革，便不分青紅皂白地排擠他。
中國歷史上的文人墨客，幾乎都有被貶官的經驗，但蔡京與他們不同的是，他的自我期許一開始就比別人高；墜落之際，承受的痛苦也比別人多，這就是蔡京黑化的開始。他想讓人們幸福，想讓大家都知道藝術的美好，為什麼這種美好的夢想，到了政治面前，卻顯得如此不重要呢？
夢想家墜入了谷底。在人生中最失意的階段，蔡京天天都在苦思暝想，該如何才能重新回到中央。在杭州的這幾年，他失去了以前的熱情，除了基本政務之外，幾乎沒做過其他重大建設。恐怕是無辜貶官的打擊，真的讓他徹底對現實失望。
等到蔡京重新振作之後，他的思考已經從失意落寞，轉為憤世嫉俗。告別了從前那位題扇贈字的純真藝術家，蔡京正式踏上黑化的不歸路。徽宗身旁的宦官童貫每次來杭州出差，蔡京都會百般逢迎，陪他日夜遊樂，還把自己的詩詞繪畫送給童貫。後來蔡京聽別人提到宋徽宗壓力很大，想藉著蒐集字畫古玩抒發情緒，他首先想到的，就是幫宋徽宗買畫，以便為自己重回中央鋪路。
蔡京很快就發揮個性中陰暗面的力量。首先，他找到一位和京城有往來關係的官員，送上許多金銀珠寶和自己的一些字畫。整個北宋的人民都知道蔡京的書法水準之高，那名官員也不例外，合不攏嘴地收下了這份大禮。
建立關係後，蔡京開始對他提出要求，請對方做自己的耳目，幫忙打聽皇上喜歡什麼題材的畫、哪些內容的字。宋徽宗喜歡山水畫，蔡京就畫山水畫；喜歡有氣勢的字，蔡京就寫有氣勢的字。他還透過牽線搭橋，賄賂徽宗寵信的宦官和道士，讓這些人在皇上面前替他說好話。
也是從這時候開始，宋徽宗日益沉迷於藝術鑑賞。上朝的時間越來越少，娛樂的時間越來越多，甚至不顧官員的反對，執意將蔡京召回京城，同時為蔡京的宰相之路與北宋的滅亡埋下伏筆。
