出於他的寫作習慣，他將《蟹工船》寄給了評論家藏原惟人時，同樣附上信文說明，頗有強調其作品的戰鬥意志：他跟平林泰子和黑島傳治同為無產階級作家，但是他比他們描寫封建的或過渡時期的農村景象更具尖銳的批判。同年，他與初戀情人田口瀧子重逢，最後仍然無疾而終。11月，他投身工農運動的行動曝光，而遭到拓殖銀行的解雇。這是他人生的重大轉折，如同宣告其寫作和激進的革命之路，將從嚴寒北國轉向軍國主義統治下的東京。
餘溫能否繼續灼人
第三期就是1930年3月小林多喜二從小樽來到東京之後，受到日共作家藏原惟人倡導的「納普作家的新任務——共產主義藝術」的啟迪，更加確定了創作方向的時期。此時，小林多喜二主張理論與實踐的統一，一面投身於大眾革命運動，一面以文學作為武器，目的要喚醒在他認為需要被拯救的無產階級群眾們。這一時期主要作品：〈工廠黨支部〉（1930）、〈組織者〉、〈牢房〉等等。
但就在此時，刑求拷問的陰影終於降臨在他的面前了。同年，他參與《戰旗》防衛關西巡回演講，被依涉嫌金援日本共產黨的罪名遭到逮捕和拷問。其後，又因違反《治安維持法》，以「不敬罪」被起訴，關押在豐多摩監獄。他關在獨居房，因各種條件限制，只能閱讀經濟方面的書籍和外國文學名著。例如，他讀了大內兵衛的《財政學大綱》和《經濟學》；在文學方面，他讀過托爾斯泰的《復活》、杜思妥也夫斯基的《白痴》、《群魔》、巴爾扎克的《鄉下醫生》、《高老頭》、《歐也妮葛朗台》以及法國作家《菲利浦全集》、狄更斯的《雙城記》等。那時候，儘管他身在牢獄中仍然透過管道發表了中篇小說《工廠細胞》。
翌年1月，小林多喜二保釋出獄了，他的弟弟三吾和齋藤次郎以及女作家壺井榮等人，在監獄大門口迎接他。其後，他擔任作家同盟的書記長，正式加入了日本共產黨，發表了黨性明顯的小說《組織者》，並在《都新聞》上連載長篇小說《新女性的氣質》（後來改名為《安子》），奇怪的是，這部小說只寫了上篇，再也沒有繼續寫下去。9月，他閱讀肖洛霍夫的《靜靜的頓河》之後，深受啟發感動，進而開始創作長篇小說《轉折時期的人們》，於《納普》刊物上連載，不過，這部小說仍然沒有寫完。文學評論家江口渙在〈小林多喜二的生平和業績〉一文中指出：「因為小林多喜二組織活動繁忙，不能把全部精神貫注在這部作品裡，又由於他遭到虐殺（指1933年2月20日，小林多喜二被捕後於築地警局遭到刑求致死的事件），使他精心之作終於未能完成。後來從其祕密住處的皮箱裡發現了30枚左右的殘稿，這真是令人痛心至極的事情！」
