不過，這個職位是以偏離保守黨傳統，支持當時流行的社會民主主義換來的。
《紐約客》文章指出，強森在競選牛津辯論社主席職位時，先是表示支持當時很熱門的社會民主黨 ，當選後改變立場，轉而支持保守黨。曾有人提醒他這樣出爾反爾會有後果，但歷史似乎表明沒什麼人在意這種事。
他在牛津娶了據稱是牛津校花的姑娘。可能因為婚禮上錯穿了別人的褲子，也可能因為結婚戒指戴上不到一個小時就失蹤了，他的第一次婚姻只維持了不到三年。
「妙筆生花」的記者
從牛津畢業後，強森的事業起步並不順利，第一份管理諮詢的見習工作只做了一個星期。
1987年開始擔任《泰晤士報》記者，但因編造了一句引語被解僱。該報當時的主編是他的教父，但還是決定炒他魷魚。
後來，《每日電訊報》看中了他，委以重任，1989年派他到布魯塞爾擔任駐歐共同體記者，1994年回倫敦總部擔任助理總編、專欄作者，1999年出任右翼雜誌《觀察家》（The Spectator ）主編，一直到 2005年。
這期間，強森屢次得罪特定讀者群。他曾用貶義詞形容非洲人；曾說單親媽媽的孩子「缺乏教養，愚昧，粗野，私生」。
BBC政治事務副主編皮納（John Pienaar）形容，強森的新聞報道「把事實與歐洲懷疑論者的想象巧妙地結合在一起」。
強森當年執筆的一篇報道宣稱，布魯塞爾聘用專業嗅探「確保歐盟糞肥味道一致」。
皮納說，強森還報道過「香蕉太彎不合法、避孕套尺寸不達標」等等。但是，在強森掌門期間，《觀察家》發行量大增。
強森的新聞生涯蒸蒸日上，開始成功涉足電視。涉獵範疇從汽車專欄到小說、電視紀錄片，無所不包，他的專欄文集也成了暢銷書。
他不修邊幅，口無遮攔，不拘小節，但很會討公眾歡喜。伴隨著新聞生涯的蒸蒸日上，強森涉足電視，主持BBC熱門秀《新聞問答》。該欄目本周一集，主持人和嘉賓一邊解讀新聞時事，一邊鬥機智、抖包袱。
許多觀察人士認為，強森的「口無遮攔」的言論、觀點或許給他惹火燒身，但同時也為他積攢了人氣。
這為他今後在政壇走紅搭好了台。他的政治生涯中不乏大大小小的風波、危機，也曾因傳出緋聞而丟了影子部長職務。
在入職《觀察家》時，他已經和童年在布魯塞爾的朋友、當時已是大律師的瑪麗娜·惠勒再結連理，兩人生育了四個孩子。
「我就是我」強森
強森承認同時有記者和政治家雙重身份不容易。他說：「我認為自己成功地同時騎兩匹馬有一段時間了，但兩匹馬之間的距離有些時候拉得非常大。」
