1. 1969年：初露鋒芒
1969年5月，21歲的希拉蕊成為首位在衛斯理學院（Wellesley College）畢業典禮發表演說的學生，她激昂反擊另一位致詞的擁戰參議員愛德華．布魯克（Edward Brooke）：「我們領袖認為政治是『可能的藝術』，這樣的情況太久了，如今我們面臨的挑戰是如何實行『化不可能為可能』的政治。」
希拉蕊在衛斯理學院畢業典禮發表的演說
希拉蕊的演說轟動全美，她也成為知名人物。當年秋天，她進入耶魯法學院就讀（Yale Law School）時，同屆同學、她未來的丈夫比爾．柯林頓（Bill Clinton）也認出了這位優秀獨特的女性。
2. 1975年：共結連理，同心在政壇打拼
1975年10月11日，希拉蕊與柯林頓結婚，婚後的希拉蕊放棄華府的工作，隨夫搬到阿肯色州（Arkansas），兩人共同在政壇打拼的合夥關係也逐漸成形。
3. 1980年：喜迎愛女
1980年2月27日，希拉蕊與柯林頓的獨生女雀兒喜（Chelsea Victoria Clinton）誕生。
雀兒喜的成長過程中，鮮少在鎂光燈下曝光，成年後較常公開亮相。目前她擔任柯林頓基金會（Clinton Foundation）副會長，婚後育有一子一女。
4. 1993年：挑起大任，嶄露頭角
1993年，希拉蕊成為第一夫人，柯林頓任命她負責健保改革計畫，一國總統任命第一夫人擔起此重任堪稱前所未有的事。
儘管希拉蕊獲得的支持不夠，健保計畫最後胎死腹中，她的全國支持度遭受重創，但她也釋放一個訊息：她有能力也有意願擔任制定政策的角色。
5. 1995年：北京發表人權演說
1995年9月5日，希拉蕊代表美國參加聯合國第4屆婦女大會，她提倡女權的演講內容至今仍備受推崇，演講結束時所講的「人權即女權，女權即人權」宣言更成為全世界女權運動的口號。
