陳文茜分析：「李敖是憤怒的，看到當初對抗的威權台灣，解嚴後的自由變成狗仔文化與綜藝化的自由。因此他認為自己白白犧牲坐牢，看到一些民運人士變成綠軍權貴，很痛心」。
「突然老年從政」
於是乎，李敖在65歲的2000年，首次代表新黨參選總統大選。大膽投入政界外，也表明要跟中共「和平談判」，甚至一起討論「新的中國國號」。不過新黨與他的極統立場不受到台灣民眾買單，李敖得票率0.13%，僅16782票，至今仍是台灣的最低紀錄。
李敖於2004年再度「無黨籍」參選立委，並且終於3萬多選票，入主台灣立法院。李敖也將其感直敢言的風格，完全搬到議會殿堂。
柯建銘回憶，有次立法院召開程序委員會，李敖居然頭戴防毒面具，手持催淚彈想進場，讓不少立委趕緊走避。李敖也自認性命常受到威脅，自聘保鑣外，手上還隨時凖備小刀防身。
李敖這樣的「脫序演出」，讓立法院更受到外界批評如「馬戲團」。民進黨籍立委鄭運鵬對BBC中文說：「印象中他不常來開會，雖然跟李敖不熟，但那時代的立委確實都會這樣（激動）」。
然而，對於「特殊問政」，當時國民黨籍立委蔡正元則說：「李敖是常對政府既有政策提出另一個軸向思考罷了。讓大家從另一個角度看問題，可能不是我們一般人可以立刻領會。很多質詢常讓政府官員無法招架，甚至啞然失笑」。
「風靡中國大陸」
雖然與台灣的政治氛圍格格不入，但是李敖在中國大陸人氣，在2000年代後水漲船高。2005年，李敖首次展開「神州文化之旅」，在北京與上海的北大、清華和復旦三大名校演講，卻也讓主辦單位虛驚一場。
「他在北京大學演講時，直接拿出他的禁書，大談言論自由，談胡適的精神。所有北大的書記臉都綠掉了。」陳文茜回憶這起中國行，讓主辦單位鳳凰衛視差點「關台」。
李敖在北大談「在憲法的旗幟下爭取自由的理念」，提倡言論自由時將其比喻成A片，說開放了反而沒事。
後來李敖經不起求情，接下來在清華大學的演講修正不少內容。「我早就知道，李敖沒機會在中國大陸演講了」，陳文茜說。爾後李敖接受《南方週末》訪問時也評價自己」前無古人、後無來者」。
晚年的李敖，資深媒體人王健壯評論是個「寂寞」之人。陳文茜也認為：「李敖這一生真的很寂寞，老年又看到民主倒退、民粹崛起。能維持自由信仰的人真的很少」，感嘆：「這個世界不配擁有他」。
蔡正元認為，私底下的李敖很喜歡溝通跟聆聽，意見不同也不會吵架。他笑說：「我曾跟李敖說你有三種人格，文筆上、談話中與私底下的三種人格，他自己聽了都笑了」。
縱使政治立場不同，柯建銘也認為李敖相當尊重不同政治立場，只要敢做敢為。「我去過他家好幾次，書架、地板全都是書。批判中也帶有感情，玩世不恭」，面臨政治上的「好前輩」離世，柯建銘說：「可惜，一代典範人物，往後也不會有這樣的人了」。
