作為長男，順理成章的繼承家族企業，在一般人的認知中是在理所當然不過的事了，就連羅伯特自己也這麼認為，豈料父親西摩在1990年選定作為接班人的人選，竟然不是羅伯特，而是羅伯特的弟弟。這使得原本兄弟關係就不好的羅伯特，毅然決然離開家族企業。父親死後，羅伯特還向法院提告弟弟，這場官司纏訟了20多年，最後在2006年雙方達成和解，有傳言羅伯特從家族那獲得了200萬美元。事實上，父親西摩原本有意選羅伯特作為接班人，只是當時發生了「意外」，使得羅伯特丟失了繼承權，而這個「意外」正是羅伯特涉嫌捲入妻子的失蹤案。
圍繞著羅伯特的3起黑色豪門疑案
HBO的紀錄片《The Jinx：黑色豪門疑案》，正是以羅伯特德斯特宗涉嫌的3宗案件展開。這幾個案件，每件就都有一名死者，分別是：羅伯特的第一任妻子凱瑟琳（Kathie）、紅粉知己蘇珊柏曼（Susan Berman），以及鄰居莫里斯布萊克（Morris Black），這些死者除了鄰居外，或多或少都與羅伯特德斯特有段交情，為何他會捲入這3起事件？又為何他每次都能全身而退呢？
1、第一任妻子凱瑟琳的失蹤案
1971年秋天，羅伯特邂逅了牙科護士凱瑟琳，兩人很快就陷入了熱戀。當時的羅伯特還沒有回去接手家族事業，而是在佛蒙特州開設一家健康食品專賣店。他邀請凱瑟琳一起到佛蒙特州的家同居，不久凱瑟琳便為愛相隨了。但兩人才剛沒同居多久，羅伯特就被父親西摩召回，希望他能回來家族企業工作。於是羅伯特帶著愛人凱瑟琳，兩人搬回了羅伯特的出生地 – 紐約，並在1973年完成了兩人的婚禮。
結婚後的凱瑟琳也沒閒著，她規劃未來想成為小兒科醫師，於是開始去一家名為愛因斯坦醫學院的學校上課。數年後，就在凱瑟琳即將迎來畢業並取得學位的前夕，凱瑟琳失蹤了！1982年1月31日，有人目擊她曾出席朋友晚宴，而這也成為了她最後的身影。參加晚宴的朋友描述，當時凱瑟琳在離開晚宴時，有聽到她接了一通來自羅伯特的電話，隨後就跟大家表示自己要前往其他地方。於是，朋友與凱瑟琳約定，之後要在紐約曼哈頓的某家酒吧見面。只是之後儘管約定的時間到了，凱瑟琳依舊沒有出現，擔心凱瑟琳安危的朋友決定報警，羅伯特則在凱瑟琳失蹤後的第五天才報警。
由於凱瑟琳失蹤前曾與羅伯特通過電話，所以警方傳喚羅伯特來說明，羅伯特表示，打完電話後當時自己的確有與凱瑟琳發生爭吵，但她堅稱之後有送妻子上了回紐約的火車，自己則是邀鄰居一起喝悶酒，甚至喝完回住所後還有與凱瑟琳通過電話。至於為何隔了五天才報案？羅伯特表示，他認為凱瑟琳可能想冷靜一段時間，所以才沒有連絡她。原本警方認為只是單純的夫妻爭吵，但隨著時間越過越久，依舊找不到凱瑟琳，警方慢慢感到案情似乎不單純。警方調查後發現，凱瑟琳在失蹤前3週，曾因羅伯特家暴，而到醫院治療面部的擦傷。另外，警方還發現，其實羅伯特與凱瑟琳的婚姻早已是名存實亡，因為羅伯特早已跟其他女子發生婚外情了，凱瑟琳還為此向羅伯特要求高額的離婚補償費。
