Paul Allen and Bill Gates, Lakeside School, 1970 pic.twitter.com/vWFnUi9cq0
— Scott Galloway (@profgalloway) 2018年10月16日1970年代，年輕的艾倫與比爾蓋茲。
艾倫與比爾蓋茲遂於1975年創立了影響全球的科技龍頭「微軟」（Microsoft），初期主要仰賴「Altair 8800」個人電腦和銷售BASIC程式語言獲利，1980年代中期憑藉「MS-DOS」作業系統在家用電腦市場上站穩腳步，後來出現的Windows更使得微軟稱霸家用桌面電腦作業系統市場。
比爾蓋茲15日發布聲明悼念摯友：「失去我最親愛的朋友艾倫令我心碎……艾倫是我真誠的夥伴，也是珍愛的朋友，沒有他就不會出現個人電腦。」微軟執行長納德拉（Satya Nadella）也表揚艾倫「不可或缺」的貢獻：「身為微軟共同創辦人，他默默堅持發明了神奇的產品、經驗、組織，正因為此，他改變了世界。」
運動、音樂、科學、太空與考古，他一生積蓄奉獻於促使世界進步
艾倫辭去微軟的職務之後，與妹妹喬迪建立公司「Vulcan」，管理他的投資及慈善事業。艾倫身為運動迷也致力於拓展運動領域，分別在1988年、1996年買下兩支職業運動隊伍NBA波特蘭拓荒者（Portland Trail Blazers）以及NFL西雅圖海鷹（Seattle Seahawks）。NBA聯盟總裁西爾佛（Adam Silver）發表聲明緬懷：「艾倫是最終的拓荒者，他具有價值的發言挑戰了臆測和世俗認知。」
艾倫也是知名的音樂狂熱者，他的吉他演出技術堪稱職業水準，也出資建設西雅圖流行音樂文化博物館（Museum of Pop Culture）。艾倫的投資事業跨越各個領域，他創辦「艾倫研究所」（Allen Institutes）、「艾倫人工智慧研究所」（Allen Institute for Artificial Intelligence）專門從事科學研究，2011年創立太空公司「Stratolaunch」探索宇宙可能，打造世界上最大的飛機「Stratolaunch」，擁有6個波音747引擎，翼展為117公尺比足球場還要長，用以攜帶火箭，一次可從空中發射3枚火箭到太空中。
他的後半輩子也致力於水下考古，支持挖掘世界大戰期間沉沒的戰艦：1944年沉落海底的大和型戰艦二號艦「武藏」、扶桑型戰艦「山城」，以及1942年遭日戰機重創而自沉的美軍航母列星頓號（USS Lexington CV-2）。此外2014年伊波拉（Ebola）病毒在非洲肆虐之際，艾倫名下的慈善基金會捐款900萬美金（約新台幣2億7000萬元），協助在疫情最嚴重的國家建立緊急指揮中心。
作為物質與心靈都豐足的富豪，艾倫把金錢花用在促使世界進步之處，一如他2010年克服癌症、涅槃重生後所宣布：「無論在美國太平洋西北岸還是世界其他地方，面臨諸多挑戰，這使我必須繼續尋覓提供協助的渠道。我宣布，我的慈善努力在我死後依然會繼續下去，我的大部分遺產將留給慈善事業，延續基金會的工作並資助非營利性科學研究。」
艾倫2012年在西雅圖的音樂會上大展身手。
