在台灣第一次政黨輪替後，李光耀還曾2度訪台，與前總統陳水扁舉行晤談；儘管李光耀與蘇貞昌、謝長廷等綠營人士均有往來，但台星關係已漸趨疏遠。2004年，因新加坡公開在聯合國反對台灣入聯，前外長陳唐山惡言批駁，雙方關係更因此陷入冰點。
2008年國民黨重獲政權，自2002年之後便未再訪台的李光耀也重拾與台灣的友好關係，不但曾在APEC年會中公開肯定馬政府的兩岸政策，更在睽違9年後於2011年再次帶家人來台渡假，並赴總統府拜會馬英九。
堅信菁英政治的李光耀，認為國家領導人必須具備獨特的人格特質，因此他不僅與蔣經國、李登輝兩位台灣的政治強人私交甚篤，也對中國傳統政治文化培養出身的馬英九頗為欣賞。據總統府一份未曾公開的「談參紀要」記錄，李光耀曾盛讚馬英九，認為馬英九若生在新加坡，「會是一個很好的國家領導人」。
儘管受其中國政策及對兩岸統一信念的影響，新加坡在兩岸間一直維持親中遠台的官方立場，但而李光耀及其子李顯龍也多次以私人身分會晤我國政要蕭萬長等，藉此表達對台灣的友好之意。
為凸顯支持馬政府的兩岸政策，在兩岸簽署ECFA之後，新加坡隨即表態願與台灣簽署經濟合作協議。然而在洽簽過程中，卻傳出時任我駐星代表的外交部次長史亞平未依雙方默契行事，在談判過程中企圖越級接觸高層，激怒李光耀，在2012年向我國施壓撤換史亞平，台星ASTEP談判更因而延宕。此一秘辛因監察院調查未到解密年限而無法為外界窺知，但據外交部高層透露，此事一直到2013年，才在我方不斷示好之下得以修補。
