在選民結構藍大於綠的台北市，只要呈現一對一的藍綠對決下，從沒失手過，不過，這個「不敗神話」在今年被打破，對藍軍來說是一大恥辱，更是一大警訊。除了大環境不佳與對施政不滿，投射在藍軍候選人身上之外，國民黨推出來的「產品」與「包裝」不好，走回藍綠對決的老路，卻又無法凝聚「大藍」，是落敗的因素。
連勝文年輕，企業工作經驗，在歷任的市長候選人當中，確實是鳳毛麟角，在需要拼經濟的台灣與首都，更是一大優勢，不過，連勝文一直沒有把財經專業展現出來，沒有讓市民建立起「連勝文等於財經專家」的信任度，加上並未打出清新亮眼的選戰，反讓連勝文被貼上「何德何能」的標籤。
其實，連勝文有龐大的人脈與資源，有父親當靠山，信手捻來都可以找到一堆好手，宣布參選之初，聲勢達到高點，理應可以無後顧之憂的打一場高格調的選戰，並透過這次選戰洗禮，厚實自己的政治實力，未來成為藍營的明日之星，不過，從連勝文宣佈參選以來，競選之路始終搖搖晃晃，大大影響聲勢。
3月學運是一個轉折點。學運主打「權貴」與「兩岸關係」，這兩點剛好都切中連勝文的要害，也因此，連勝文的民調從宣布參選高點後直直落，幸好對手柯文哲也不遑多讓，批評學運招致反撲，讓躲在烽火下的連勝文，民調意外止跌。
在學運發生的3、4月之間，連勝文像人間蒸發一樣，沒有太多的媒體露出，雖然有鴨子划水拜訪里長，但忽略該做好打底的工作，包含內部小圓與外部大圓的整合等，白白浪費了最寶貴的黃金時期，以致於選戰到後期進度落後，打得很辛苦。
細究原因，連勝文贏得初選過後，連勝文團隊內部有一派基本盤論者評估，「躺著選就贏了」，連勝文誤以為市長寶座已垂手可得，因此錯失積極弭平連丁之爭的初選裂痕，忽視反映民意的民調警訊，更虛擲厚實自己實力的機會。
選舉這段期間，連勝文其實有很多機會扭轉，國民黨高層有給連很多建議，包括搬離帝寶脫去權貴形象，表達嚴正力挺香港佔中行動摘去紅帽子等建議，但連勝文都沒有把握住，導致「權貴」與「傾中」兩項標籤如影隨形、揮之不去。
另一個轉折點是連勝文找立委蔡正元掌兵符。蔡正元擁有豐富選戰經驗，想法也很多，一上任也立刻整合老連派與小連派的不合，很多選舉策略也很果斷，不過，這畢竟是連勝文的選戰，蔡正元的強勢主導風格，反讓連勝文失去「做自己」，內部合作也屢屢發生齟齪，加上應在幕後操盤的總幹事，卻常親自跳上第一線，讓選戰增添不少變數。
過去打馬旗幟鮮明，如今為了選舉又尊馬，讓連勝文陷入父子騎驢的窘境，失去不少支持度。而自己的民調不斷往下跌，對手的民調一路往上攀升，不管發生歧視女性或MG149等風波，非但不影響柯文哲的民調，且不跌反升，讓連營很挫折而急喊卡，重挫連營的信心。
簡單來說，選舉就是將選票極大化的工作，連團隊的「小藍」努力拜票，馬英九與國民黨也努力找回挺馬反連或挺丁反連的選票找回來，並呼喚失去熱情與期待的藍軍支持者歸隊形成「大藍」，馬指示立委舉辦10場大型造勢晚會之後，聲勢有明顯拉回，似乎還有機會一搏。
不過，就在此時，連戰與郝伯村的混蛋與皇民說，把最後希望的火苗給澆熄，連只能回頭鞏固基本盤，狂跑大安、文山、內湖、松山、信義等藍營票倉區催票，輔以夫人牌、悲情牌與FTA經濟牌來訴求中間與未決定選票的支持，但為時已晚。
