根據切斯基本人的說法，當時他在新聞上看到即將在丹佛舉行的民主黨全國大會總共會有超過八萬人參加，但丹佛市只有兩萬八千個旅館空房時，他靈光一閃：「歐巴馬的支持者可以用自家接待歐巴馬的支持者啊！」
這是相當理性的結論，而且是與當時還叫做很饒舌的「AirBed & Breakfast」的名字的這間新創基本商業模式相符合的。在這裡一般來說分析性的人格大概就會停下來，然後全力制訂策略去說服丹佛市的歐巴馬支持者去接待來自外地的歐巴馬支持者，然後讓這間名不見經傳的新創公司抽成。
但是Airbnb早期一直沒有辦法成長，其中一個原因就是無法克服的信賴問題和可能的法律責任，這種問題不太可能在民主黨大會舉行前的短短期限內奇蹟地解決，因此切斯基追加了一個策略：在城內兜售名為「Obama O's」和「Cap'n McCains」的盒裝麥片，這個銷售雖然和「早餐（breakfast）」的主題有關聯，但卻沒有「床（bed）」的信賴問題和風險。結果他們成功地售出了八百盒單價為四十美元的麥片，籌得超過三萬美元的早期資金，並吸引了Y Combinator創辦人保羅・葛蘭的注意力。
我們很難想像一個在史丹佛大學受過專業電腦工程訓練的準博士，或者在多年的不動產開發工作後取得哈佛商學院MBA學位的業務，會想出這樣的策略。橫看豎看這都是個沒有啥深度更沒有延續性——2008年的民主黨全國大會就那麼一場——的策略，但切斯基和他同樣為設計背景出身的合夥人驅動了「合成」的本能和能力，想出這樣的策略並快速執行成功。
當然Airbnb並不是因為這個精彩的軼事而成功的，但正如我們上面分析的，這個軼事代表的是切斯基的人格特質，一種從啥都沒有的環境中生出（合成出）某種東西的人格特質。事後看來，就是這樣的人格特質（和能力）讓他們能夠不斷想出新的成長策略，勇於冒險並迅速從錯誤中學習改進，終於高速成就一大事業。
回過頭來，我想就算把Airbnb這幾年的歷程寫成商業案例拿回母校MBA課程和學生們討論，一定還是會有大半的高智商學生以分析的口吻跟我說：「但是Airbnb成功的背後可能有幾百間類似的新創掛掉啊！」
我只能說這樣的分析沒有錯，但整天只想著和做著這種分析的人格特質，是永遠合成不出Airbnb這樣的新創事業的，還是乖乖去註冊Airbnb的帳號，享受他們所提供的服務就好了。
＊作者台灣大學電機畢業，在台灣、矽谷和巴黎從事IC設計超過十年，包含創業四年。在巴黎工作期間於HEC Paris取得MBA 學位，轉進風險投資領域，現為Hardware Club合夥人
