虎尾郡役所為半木造式結構，具英國維多利亞風格的和洋混搭式的建築，相當有美感，但是在這棟漂亮的建築背後，有一段相當慘烈的歷史。
雲林虎尾於1920年（大正9年）設郡，其後陸續建設廳舍，今之所見的郡役所則於1931年落成，佔地七百餘坪，是棟和洋混搭式的建築，正面二樓為露出木頭表面的半木造式外牆，乃木摺壁結構，即在木柱樑結構柱間補壁，為台灣傳統建築中所慣常使用的「編竹夾泥牆」所構成。
一樓為清水紅磚承重牆，頗有英國維多利亞紅磚建築的況味，而且上木下磚，在比例造型上顯現得非常優雅；牆面上的平衡錘式推拉窗，窗框直接露出，全棟計有58扇窗；屋頂為五脊四坡水式「寄棟造」，但局部三坡水，正面入口最上方屋瓦切角頂往上縮，係「背心式屋頂」(Jerkinhead Roof)；入口門廊（車寄）採洗石子仿石材工法形式厚實穩重，線條拱圈造型簡約，拱柱線條精心收尾，傳達莊嚴入門意象。
進入郡役所後為三合院空間佈局，後側連接迴廊一磚一磚堆砌之拱圈，追求文藝復興時期建築師Palladio鄉間別墅拱圈設計之完美比例，還有雙層以及拱圈走廊的設計，後側室外中庭位置仍存有一株雀榕，對於戶外活動具有高度遮陰效果。另有一拘留所，以Y型柱列撐起屋頂，屋上有一排採光、換氣、煙出的氣窗，乃所謂的「越屋根」設計，總體外型高聳宏偉，流露出王者風範，為全台最美麗的郡役所之一，還有個小總督府的雅號。
日治時期郡役所為地方行政及治安機關，臨街部份為一般庶務課和警察課辦公室，作姦犯科者遭到逮捕，先行在拘留所留置，所以屋內設有監視台、警察廁所、警閉室與三間牢房，這是鮮見的日式監牢而今留存者，頗值得參觀。
戰後1946年虎尾郡役所改為區公所。1947年的二二八事件中，全民起義抵抗暴虐的國民黨政府，虎尾因為有大型的空軍基地和全台最大的製糖廠──虎尾糖廠，成為雲林縣在事件中軍民衝突最為激烈的地區。根據「雲林縣虎尾巴文化協會」理事長楊彥騏訪談當時當年民軍推派的「政治部」部長胡國定先生，得到當時在虎尾的激烈戰鬥概況：
二二八事變發生後，在 3 月 1 日晚上消息傳到虎尾，虎尾座 (虎尾戲院) 和街上就零零星星發生本省人跟外省人的衝突。當天半夜 (3 月 2 日凌晨) ，一群虎尾民眾在吳重庚帶領下，到中山食堂要求胡先生參與革命，並在食堂裡推舉楊枝 (台南縣參議員) 為總指揮，仿台北組織治安委員會，規劃佔領郡役所，奪取槍械，攻打虎尾機場。
由於國民黨派任新區長謝掙強（有「半山」背景，後曾擔任高雄市長）遇事竟然躲進官邸（今雲林故事館）閉門不出： （相關報導： 為何圓環都被拆光光？從日治時期回顧台北圓環歷史，終戰70年來多少優雅消逝 ｜ 更多文章 ）
事變之初，地方首長應該出面協調解決，然而謝掙強與一些政府官員，一聽虎尾街上發生動亂，就躲在官邸不敢出來，甚至有些人連夜帶著家眷家當逃離虎尾，留下混亂的局面。民眾佔領區公所，拿出許多槍械，放出拘留所的犯人，一時之間虎尾陷入無政府狀態，雖然吳重庚有秩序維護的組織，不過很顯然以吳先生的聲望和組織力量，根本壓不住宛如火山爆發般的民眾。
