2014年九合一大選落幕，全台22席縣市長中，民進黨拿下13席，六都首長囊括4席，加上白色力量的柯文哲。原本民調落後的桃園市、13年藍色的台中市，以及綠營鐵票倉台南市、高雄市。蔡英文在感言中表示，民進黨將誠惶誠恐的看待人民託付，這場民進黨地方選舉空前勝利，將蔡英文聲勢推到從政以來新高點。
前總統李登輝是蔡英文的台大學長，也是台灣獨立思維的導師，李登輝時期的「兩國論」就是由蔡英文擬稿寫出，李登輝也將對台灣未來的希望，交付在蔡英文手中。
民進黨一向有「反商形象」，也讓工商界大老對於民進黨執政多所質疑。蔡英文積極拜會工商界大老，試圖洗刷反商標籤，爭取企業界的信任，幫助民進黨取得工商團體的支持。
「二二八事件」是台灣永恆的傷痛，蔡英文也積極參加二二八事件追思儀式。蔡英文對於轉型正義的追求，也展現在她對二二八的立場。蔡英文說過：「二二八是台灣無法遺忘的傷痕，但為了讓台灣成為真正自由、民主的國家，每一位台灣人都有使命與責任，把歷史錯誤在我們這一代結束。」
蔡英文在2015年2月登記參選民進黨總統提名，4月獲得民進黨正式提名參選2016年總統選舉，蔡英文重申民進黨處理兩岸關係的基本原則是「維持兩岸現狀」，並在獲得提名後，第一件事就是拜訪民進黨大老、前主席蘇貞昌尋求支持。
《時代雜誌》（TIME）亞洲版在2014年6月以蔡英文為封面進行報導，封面標題「她將可能領導華人世界唯一民主國家，這使北京緊張」（She could lead the only Chinese democracy, and that makes Beijing nervous）；標題為「台灣的下一任總統，蔡英文如此自稱，但臺灣選民是否會認同？」（"The Next President Of Taiwan". That's how Tsai Ing-wen refers to herself. But will the island's voters agree? ）報導介紹了蔡英文成長、學術背景，詳盡描述蔡英文對台灣未來、經濟發展及兩岸政策的願景。報導中提到，身為在2016年總統大選中的領先者，蔡英文「自信又堅定」的強調以台灣為核心的國家發展願景，並將台灣的經濟發展與文化建設放在優先。
