蔡英文也努力尋求美國的認同，2015年5月底展開為期12天的訪美行程，希望傳達台灣堅持民主生活方式，6月3日在華盛頓智庫CSIS發表演講，承諾建立具有一致性、可預測且可持續的兩岸關係，兩岸政策必須超越政黨的主張，台灣內部已經有了廣泛的共識，就是維持現狀。
民進黨在2015年9月舉行29週年黨慶，在蔡英文主政下，民進黨不同以往，首次出現中華民國國旗和民進黨旗一同陳列，蔡英文宣示未來執政後將有「新南向政策」將成立專案小組，積極執行，強化對東協和印度的整體關係。
蔡英文除了爭取美國支持，與民進黨相當友善的日本，也是蔡英文努力拓展的對象，2015年10月蔡英文展開訪日行程，獲得台僑和留學生接機歡迎，從東京前往被稱為總理故鄉的山口縣時，由內閣總理大臣安倍晉三的眾議院議員弟弟岸信夫在當地接待，日本TBS電視臺拍攝到蔡英文和內閣總理大臣安倍晉三同時間步出首都東急飯店，推測兩人有「極秘會談」。
蔡英文在2015年10月成立全國競選總部，民進黨內大咖全部現身力挺，營造團結氣勢。蔡英文致詞時表示：「我相信，台灣的每一個角落，都有許許多多支持我們的人，從今天開始，我們的力量會越來越大。從北平東路的這一個點變成線，然後由線變成面，未來，我們要集結所有改革的力量，我們一定要打贏這場選戰。」
英國《經濟學人》（The Economist）在2015年11月出版的年刊「The World in 2016」（2016年的世界）封面，蔡英文與世界各國的領導人及重要影響力人物同列，包括美國總統歐巴馬、中國國家主席習近平、德國總理梅克爾、日本首相安倍晉三等。
蔡英文在2015年11月宣布由中研院副院長陳建仁擔任2016總統大選副手人選。蔡英文對陳建仁最深刻的印象，是2003年SARS爆發時臨危受命，在陳建仁沉著的表現下，很冷靜有條理地說明政府的抗SARS政策，對當時惶恐的社會帶來力量與信心。
「蔡英文旋風」從南到北刮起，蔡英文在選戰最後的拜票行程中，在各地都受到熱烈的歡迎，隱然已有勝選的感覺。蔡英文仍每天跑數個行程，風雨無阻的在街頭拜票，用笑容與誠懇換取民眾支持。
在激戰最後的選前之夜，蔡英文特別感性的說：「4年前曾恭喜馬總統當選，期盼他能傾聽人民的聲音，但人民把權力借給他們四年卻沒有做好，現在，就是我們把權力收回來的時候了。讓我們一起贏回台灣，開始走穩健改革的第一里路。 」
第14屆總統大選順利完成，蔡英文拿下689萬多票，順利入主總統府，正如同蔡英文在勝選感言中所說：「我們又一次地透過民主選舉，向全世界展現做為一個民主國家的驕傲，以及身為台灣人的光榮。我們也再一次告訴了國際社會：民主的價值，已經深入台灣人的血液；民主的生活方式，更將是2300萬人永遠的堅持！」
