4年前的1月14日，蔡英文與馬英九競選失利，宣布承擔敗選責任辭去民進黨主席；4年後的今天，蔡英文以689萬票、56.1％得票率，當選中華民國首任女總統。蔡英文接手前總統陳水扁卸件時谷底時期的民進黨，經歷過新北市長、總統的敗選，終於在2014年的太陽花學運後，以公民力量重新奮起，獲得台灣民眾的支持，從九合一縣市長選舉的大勝，到總統大位的逐鹿成功，蔡英文的總統傳奇，是從2014年的太陽花學運慢慢舖陳展開。
從2008年前總統陳水扁卸任時的低潮期，民進黨一路走到2014年的奮起期，2014年3月蔡英文宣布參選民進黨主席選舉，希望能夠再次擔任黨主席，帶領民進黨在谷底重新爬起，重新喚醒改革的力量。
「318太陽花學運」的爆發，是自野百合學運後公民力量的展現，公民期待與政府能有更多的溝通與合作。太陽花學運反對服貿、反對黑箱的立場，蔡英文也與當時民進黨的天王前往靜坐，因為尊重學生，所以蔡英文在現場不發表任何言論，用沉默的力量表達支持學生。
民進黨提出2025非核家園，蔡英文也對新能源政策提出具體計畫，反對核電的立場一直很鮮明。2014年4月，蔡英文與前民進黨主席林義雄一同在反核遊行中行走，希望改變台灣的能源政策。
重回民進黨主席的戰鬥位置，是蔡英文帶領民進黨衝刺的起點。蔡英文在2014年5月與郭泰麟競爭黨主席，最終以得票率93.71%再次當選民進黨主席，小英時代正式展開，引領自2014年縣市長選舉的綠色風潮。
縣市長地方諸候之戰，是蔡英文重返民進黨主席後第一個考驗，蔡英文與黨中央積極討論選戰名單，由老將與新兵一起出征，像是新北市就由前行政院長游錫堃參選，與新北市長朱立倫對決，蔡英文對於自己曾經參選過的新北市，一直積極輔選。
反黑箱服貿民主陣線前往拜會當時給予支持的蔡英文，蔡英文與這群積極參與公共政策的年青人給予鼓勵，其中還有陸生因為能夠見到蔡英文非常開心，一直要求要與蔡英文合照。
2014年九合一大選落幕，全台22席縣市長中，民進黨拿下13席，六都首長囊括4席，加上白色力量的柯文哲。原本民調落後的桃園市、13年藍色的台中市，以及綠營鐵票倉台南市、高雄市。蔡英文在感言中表示，民進黨將誠惶誠恐的看待人民託付，這場民進黨地方選舉空前勝利，將蔡英文聲勢推到從政以來新高點。
前總統李登輝是蔡英文的台大學長，也是台灣獨立思維的導師，李登輝時期的「兩國論」就是由蔡英文擬稿寫出，李登輝也將對台灣未來的希望，交付在蔡英文手中。
民進黨一向有「反商形象」，也讓工商界大老對於民進黨執政多所質疑。蔡英文積極拜會工商界大老，試圖洗刷反商標籤，爭取企業界的信任，幫助民進黨取得工商團體的支持。
「二二八事件」是台灣永恆的傷痛，蔡英文也積極參加二二八事件追思儀式。蔡英文對於轉型正義的追求，也展現在她對二二八的立場。蔡英文說過：「二二八是台灣無法遺忘的傷痕，但為了讓台灣成為真正自由、民主的國家，每一位台灣人都有使命與責任，把歷史錯誤在我們這一代結束。」
蔡英文在2015年2月登記參選民進黨總統提名，4月獲得民進黨正式提名參選2016年總統選舉，蔡英文重申民進黨處理兩岸關係的基本原則是「維持兩岸現狀」，並在獲得提名後，第一件事就是拜訪民進黨大老、前主席蘇貞昌尋求支持。
《時代雜誌》（TIME）亞洲版在2014年6月以蔡英文為封面進行報導，封面標題「她將可能領導華人世界唯一民主國家，這使北京緊張」（She could lead the only Chinese democracy, and that makes Beijing nervous）；標題為「台灣的下一任總統，蔡英文如此自稱，但臺灣選民是否會認同？」（"The Next President Of Taiwan". That's how Tsai Ing-wen refers to herself. But will the island's voters agree? ）報導介紹了蔡英文成長、學術背景，詳盡描述蔡英文對台灣未來、經濟發展及兩岸政策的願景。報導中提到，身為在2016年總統大選中的領先者，蔡英文「自信又堅定」的強調以台灣為核心的國家發展願景，並將台灣的經濟發展與文化建設放在優先。
蔡英文也努力尋求美國的認同，2015年5月底展開為期12天的訪美行程，希望傳達台灣堅持民主生活方式，6月3日在華盛頓智庫CSIS發表演講，承諾建立具有一致性、可預測且可持續的兩岸關係，兩岸政策必須超越政黨的主張，台灣內部已經有了廣泛的共識，就是維持現狀。
民進黨在2015年9月舉行29週年黨慶，在蔡英文主政下，民進黨不同以往，首次出現中華民國國旗和民進黨旗一同陳列，蔡英文宣示未來執政後將有「新南向政策」將成立專案小組，積極執行，強化對東協和印度的整體關係。
蔡英文除了爭取美國支持，與民進黨相當友善的日本，也是蔡英文努力拓展的對象，2015年10月蔡英文展開訪日行程，獲得台僑和留學生接機歡迎，從東京前往被稱為總理故鄉的山口縣時，由內閣總理大臣安倍晉三的眾議院議員弟弟岸信夫在當地接待，日本TBS電視臺拍攝到蔡英文和內閣總理大臣安倍晉三同時間步出首都東急飯店，推測兩人有「極秘會談」。
蔡英文在2015年10月成立全國競選總部，民進黨內大咖全部現身力挺，營造團結氣勢。蔡英文致詞時表示：「我相信，台灣的每一個角落，都有許許多多支持我們的人，從今天開始，我們的力量會越來越大。從北平東路的這一個點變成線，然後由線變成面，未來，我們要集結所有改革的力量，我們一定要打贏這場選戰。」
英國《經濟學人》（The Economist）在2015年11月出版的年刊「The World in 2016」（2016年的世界）封面，蔡英文與世界各國的領導人及重要影響力人物同列，包括美國總統歐巴馬、中國國家主席習近平、德國總理梅克爾、日本首相安倍晉三等。
蔡英文在2015年11月宣布由中研院副院長陳建仁擔任2016總統大選副手人選。蔡英文對陳建仁最深刻的印象，是2003年SARS爆發時臨危受命，在陳建仁沉著的表現下，很冷靜有條理地說明政府的抗SARS政策，對當時惶恐的社會帶來力量與信心。
「蔡英文旋風」從南到北刮起，蔡英文在選戰最後的拜票行程中，在各地都受到熱烈的歡迎，隱然已有勝選的感覺。蔡英文仍每天跑數個行程，風雨無阻的在街頭拜票，用笑容與誠懇換取民眾支持。
在激戰最後的選前之夜，蔡英文特別感性的說：「4年前曾恭喜馬總統當選，期盼他能傾聽人民的聲音，但人民把權力借給他們四年卻沒有做好，現在，就是我們把權力收回來的時候了。讓我們一起贏回台灣，開始走穩健改革的第一里路。 」
第14屆總統大選順利完成，蔡英文拿下689萬多票，順利入主總統府，正如同蔡英文在勝選感言中所說：「我們又一次地透過民主選舉，向全世界展現做為一個民主國家的驕傲，以及身為台灣人的光榮。我們也再一次告訴了國際社會：民主的價值，已經深入台灣人的血液；民主的生活方式，更將是2300萬人永遠的堅持！」
