在新創中則一切都變得模糊。創辦人既是領薪水的管理階層也是大股東，風險資本家可能持有股票，但股票有時是以帶有利息的優先股存在，表現上更像是債券。股東結構也常出現可轉債，這些可轉債持有者在公司不同時間的營運不同表現下，會有不同的利益和傾向，取決於他們是否有投票權，或者有比投票權更加具有殺傷力的特殊條款，他們和其他關係人的衝突也會變得更加複雜。
簡單來說，公司利益最大化並不一定會雨露均霑地有利於創辦人、股東和債權人，因此當公司經營出現像Uber這樣的巨大危機時，各種關係人吵成一團是很自然的事情。
上表是Uber自創辦以來讓人眼花撩亂的募資歷史，讀者首先可以注意到的是2015年7月的F輪高達十億美元，在那之後發生了金額分別為1億和2億美元的私募輪（private equity），由於這兩輪被刻意與F輪分開標明，我們可以推測它們是帶有各種特殊條款的可轉債或者附帶股息優先股形式。
而Benchmark Capital訴訟中主要攻擊的項目（卡拉尼克擁有的三席董事提名權）發生在2016年5月和6月的G輪，此輪金額最少35億美元，投資人包含既有股東以及沙烏地阿拉伯公共投資基金。而在此輪的隔月摩根史坦利又提供了一輪11億5000萬美元的貸款，今年4月則有一輪金額不詳的募資，2個月後卡拉尼克在排山倒海的輿論壓力以及投資人逼宮下，辭去執行長職務。
根據Crunchbase的資料，最後一輪訂定有股價（priced round）的是G輪，其pre-money估值為590億美元，也就是post-money估值超過600億美元。在那之後的1年以來，Uber經歷劇烈的震盪，除了揭露的財務表現持續讓人質疑以外，許多重要高階經理人也紛紛因為個人主觀意願或者客觀的壓力掛官求去，其中財務長一職甚至出缺超過1年，等於過去這1年股債加起來56億美元的募資，都是在財務長出缺的狀況下完成的。
而隨著今年6月卡拉尼克離職，Uber也開始退出一些明顯競爭過於激烈、無法獲利的市場。隨著其限縮回到舊金山和紐約等明顯可以獲利的市場的企圖越來越明顯，明顯的問題就是：超過60億美元的估值是否還合理？如果估值必須修正的話，會修正到什麼樣的程度？打7折？打5折？甚至打1折？資產負債表上那複雜錯綜的債權人和股東，乃至於員工和創辦人手上的股債權，價值到底剩下多少？
我們雖然無從得知Uber所有債權人和股東手上的投資合約裡面各種特殊條款，但是以Uber史上股債募資總共超過115億6000萬美元來說，只要退出時線有估值的6分之1，那麼就會有些中期股東會虧本，早期股東甚至會血本無歸。
