到了1996年，隨著《古巴民主法》和《赫爾姆斯-伯頓法》的推行，纏繞古巴的經濟絞索變得更緊了。這些由國會通過並由柯林頓總統實施的法案，確立了任何與古巴交易的非美國企業，都可能招致法律制裁。西班牙政治人物岡薩雷斯（Fernando González Laxe）在歐洲理事會議員大會一份評論《赫爾姆斯-伯頓法》的報告中指出：「該法案的治外法權，體現在第三國的公司可以在美國法院被起訴，而它們的主管和家人可以被禁止進入美國。」對岡薩雷斯而言，「加拿大、歐洲、以及拉丁美洲的公司和公民將是最需要被擔心的。」
當歐巴馬總統在2016年訪問古巴並鬆綁封鎖時，一名評論家指出：「史上持續最久的制裁制度還沒完全解除，但這項進展很重大，其好處對古巴工人來說是立竿見影。」然而，給古巴人民喘息的時間卻很短暫。
數本關於古巴的著作的作者、以及留尼旺（La Réunion）大學的講師拉姆拉尼（Salim Lamrani）告訴《Truthout》，在川普執政下，「華府重返了對抗的政策，四年來實施了243項新的制裁，每週超過一項制裁，矛頭指向古巴經濟的重要部門，例如醫療服務的出口、旅遊、以及匯款。」這些制裁當中，拉姆拉尼指出：「有50項制裁在新冠疫情間實施，剝奪了古巴的重要設備如呼吸器，並嚴重影響了保健系統。」
更糟的是，川普政府在2021年將古巴重新列入美國指控資助恐怖主義的國家名單中。諾丁漢（Nottingham）大學榮譽教授卡普西亞（Antoni Kapcia）告訴《Truthout》，雖然此舉「沒有得到歐盟、加拿大、或英國的支持」，但它「影響了歐洲在古巴的業務，因為歐洲銀行和保險公司拒絕處理古巴實體的付款、也拒絕為在古巴停留提供保險。」卡普西亞表示，把古巴列入資助恐怖主義的國家名單「使其比起2017年以前，在購買或支付進口品（特別是石油、醫藥、和食品）方面要難上加難，這很大程度地加劇了經濟局勢的惡化。」
《我們是古巴！革命群眾如何在後蘇聯世界生存》（We Are Cuba! How a Revolutionary People Have Survived in a Post-Soviet World）的作者亞菲（Helen Yaffe），在被問到為何拜登政府沒有恢復歐巴馬先前的古巴政策時，她告訴《Truthout》，雖然在2021年7月11日的抗議後，「拜登起初沒有就國家對古巴的政策做出重大改變」，但是「拜登被明確告知，革命國家脆弱且瀕臨崩潰，他不需要做太多就能成為終於見證古巴社會主義崩潰的美國總統。」不過，根據亞菲的說法，古巴正瀕臨崩潰的想法並不準確，因而拜登政府自身加倍努力增設了幾項制裁。
