從以前吳少強追求羅雨儂的方式可知，他的本性是個直接不拐彎的人。繞過雨儂去討好她的家人，雖然不是不可能是他自己的想法，但更像是經過蘇慶儀的指點。蘇慶儀有她的人生風雨，造就她幾乎事事做得滴水不漏，暗迴百轉。再加上蘇慶儀對羅雨儂的脾氣個性瞭如指掌，吳少強找她當軍師，最適合不過了。
只不過，人算不如天算，誰知道子維一心向著雨儂，母大為天，便拒絕再和吳少強見面。失去了一條最近也最可能討雨儂歡心的路，等同於失去與雨儂和好見面的機會。別忘了，吳少強真的很喜歡雨儂，心急恍神下，很有可能是真的意外撞了自己的車。撞了以後，又給了他靈感，自己報警說自己酒駕撞車；明明一身名牌，買禮物不手軟，卻告訴警察自己身上沒錢付罰款，巴巴得讓警察幫他把老婆大人請來警察局，好讓他闊別多年後，見上雨儂一面，說一句「好久不見」、「最近好嗎」。
他不想和所愛兩清的態度，也神似雨儂不願在江瀚拋棄她之後，接受江瀚還給她的錢。雨儂恨不得能夠和少強一刀兩斷，離婚離個痛快，從今往後不只配偶欄不想有他的名字，更不想以後法律上、生活上都有他的蹤影；但是吳少強就像塊口香糖，死死黏著巴著她，在雨儂約他簽離婚協議書時，他不見她；甚至買了volvo進口車時，也還登記在雨儂的名下。想方設法，也要和雨儂沾上點邊。
這麼不願讓雨儂離開自己的生命，當雨儂板著臉，聲聲厲下，他哪能心裡不發慌，不打鼓？尤其是在羅家給羅大哥送行那一場，少強才打開廁所門，就被她劈頭蓋臉的一頓。眼見只討好羅雨儂的家人和子維已經行不通了，你說，吳總能不著急嘛？那麼，他能不去找蘇慶儀求救嗎？
有兩句台詞很值得玩味，或許推翻之前我有一處的推理。
・在吳少強從廁所出來，與羅雨儂對上的那段對話裡，吳少強說：「我賺了錢回來了，只要你願意，你的下半輩子，我都不會讓你吃苦了。」
・蘇的最後一夜，雨儂和蘇爭執的時候，蘇既感嘆又諷刺地說道：「我的前半輩子，多虧了你；現在我要離開了，總要找個人，代替我照顧妳後半輩子吧？」
怎麼樣，這兩句聽起來是不是互相暗通款曲？這個蘇慶儀口中的「找個人，代替我」，或許，就是吳少強吧？也很隱約地透露出，在蘇前往日本之前，吳少強曾找過她幫忙的痕跡。
其餘懸念
由於整整兩季吳少強出場的場幕挺少的，所以留下的懸念也多。其中一個懸念，就是他對羅雨儂說過的，「給我的時間，讓我用時間證明，反正我們還有很多機會相處。」
什麼意思？什麼叫做很多機會相處？羅雨儂都要拒他千里之外，警告他別在她和子維的生活中出現了，他要怎麼製造「很多機會」，去和羅雨儂相處？買棟房子住她隔壁，像以前一樣天天燒菜給她母子倆吃？
