宋美齡不會煮菜，但很懂得享受菜餚，她講究精緻養生，哪道菜健康，哪道菜不健康，全部一目瞭然。蔣介石喜歡的醃黃瓜、黃埔蛋，根本入不了夫人的眼，起初為了迎合夫人，他特意學習怎麼使用西式餐具，一同吃了幾回西餐，終究還是因不合胃口改了回來。但兩人總是堅持同桌吃飯，閒話家常。吃的東西不同，那又如何呢？你懂我，我懂你，這就夠了。
不過，學會怎麼吃西餐，自然有好處，就是可以在餐桌前盡情展現優越感。蔣介石的私人醫官熊丸曾回憶，有一次蔣介石請他吃西餐，廚師上了一盤魚，熊丸嫌刀子切起來太麻煩，直接用叉子吃。蔣介石看了好幾眼，最後忍無可忍對旁邊的副官說：「去給熊醫官拿把刀子。」最後他不得不用刀子吃魚。類似的故事還有很多，所以蔣介石身邊的人一提起要和他吃飯，都是戰戰兢兢。
沒有照顧牙齒的下場
蔣介石牙齒潰爛的速度比想像中還快，早在1926年率軍北伐，軍隊到達長沙安營紮寨時，他就因牙痛難忍，請託湘雅醫院的美國醫師胡美（Edward H. Hume）為他拔牙。從擔任黃埔軍校校長開始的二十餘年間，蔣介石幾乎沒有一刻休息，連年的壓力導致健康狀況令人擔憂。完成北伐後，他不得不戴上假牙，但這沒有停止牙齒惡化。
西安事變那年，蔣介石49歲，他被軟禁期間，侍衛問他要不要吃點東西，他邊搖頭邊說：「我不能吃東西。」此事傳開後，很多人以為蔣介石要絕食抗議，但事實是他在西安事變時逃得太倉皇，連假牙都忘記帶了。沒有假牙便無法吃東西，牙齒潰爛程度可見一斑。
除此之外，1937年5月2日，中央航空學校第六期乙班飛行生畢業，老蔣原本打算親臨會場訓話，無奈牙病再犯，只好作罷。1949年，在南京向檢閱部隊演說時，還發生過假牙忽然掉落在地的糗事。
瓜滿為患：好吃的臺灣木瓜
1949年，國民政府敗退來臺，蔣介石離開熟悉的故土大陸，抵達陌生的臺灣。他的飲食習慣基本上已經定下，生活非常規律，就拿早餐來說，桌上經常出現的四道菜分別是醃筍、芝麻醬、一碗雞湯和一片木瓜。
前三道菜可以理解，蔣介石從小吃到大，但木瓜究竟是何方神聖？原來，蔣介石後半生的飲食型態深受宋美齡影響。木瓜不是蔣介石一開始就喜歡的食物，人們都說口味是童年時代就決定了，說什麼都不會變，但宋美齡多次開導蔣介石吃木瓜的好處，親自督促他吃半個多月。蔣介石不吃則已，一吃驚人，困擾多年的胃病竟然減輕許多，他馬上下令讓木瓜直接變成早餐的開胃水果。
臺灣是盛產水果之地，木瓜長得又大又甜，各地官僚得知蔣介石喜食木瓜後，爭相把當地木瓜進貢到士林官邸，導致「瓜滿為患」，蔣介石不得不送木瓜給手下吃。
