唯一值得注意的是，蔣介石在這段期間的感情史非常精彩，他對毛福梅日益冷落，從上海帶回小妾姚冶誠，不過因為她愛好賭博，且廚藝遠不如毛福梅，又對她愈來愈厭倦。蔣介石轉而熱烈追求年僅13歲的上海富商之女陳潔如，說服陳家同意將陳潔如嫁給他。
蔣介石每次婚姻都象徵著身分地位的升級，從煮飯的農村老婦，到嗜賭的摩登上海人，再轉變成富家巨室的新女性，他就像愛情攻略遊戲中的男主角，循序漸進，無往不利。
此時蔣介石養成混跡花街柳巷的習慣，從中尋得愉悅和歡樂。但每次歡愉後，總在日記中懺悔，覺得不應該做這種事情。蔣介石以聖人的眼光看待自己，但卻受限於自身，無法成為心目中的模樣，這是他痛苦沉悶的一段歲月。由於私生活浪蕩，生活習慣更惹人詬病，對牙齒、牙周組織產生不良影響，使他的牙齒在40歲左右便已不堪使用。
可愛的黃埔蛋，老蔣一生的摯愛
1921年5月，孫中山身邊沒有一支聽信自己的武裝力量，開始策畫創辦陸軍軍官學校，訓練自己的兵，培養自己的人，蔣介石正是在這時登上歷史舞臺。
從此開始，蔣介石的個性發生180度超級無敵大轉變。
早年的蔣介石就像是潑皮無賴，明知不對的事卻偏要幹，嫖娼、賭錢、黑道都做過，但現在不一樣，他找到歸屬，變得超級自制，鼓勵校內厲行節約，在軍中只喝白開水、不穿皮鞋、理平頭，和普通士兵一樣吃大食堂。嚴苛的生活規則讓他在軍中風評極為良好，外界普遍認為他是個好軍人，蔣介石因而在1924年被委任為黃埔軍校校長。
蔣介石的轉變相當勵志，幾乎可以上電視了。不過，人生走過的每一步，終究會留下永不磨滅的腳印，雖然除掉三害，改掉惡習，但牙齒的毛病依然改不掉，一吃到硬的東西便牙疼。當年在軍校負責廚務的是一位嚴姓大媽，廚藝非常好，黃埔軍校的全體師生都很喜歡，其中名菜黃埔蛋因軟爛不傷牙，博得蔣介石的胃口。她的做法是把雞蛋打碎後，加入胡椒粉、鹽、料酒等佐料攪勻，在燒熱的菜油中大火翻炒，這樣的雞蛋吃起來很有層次，怎麼吃都不會膩。
吃黃埔蛋的習慣跟了老蔣一輩子，晚年期間，宋美齡為了健康阻止蔣介石吃蛋，夫婦倆還出現少見的爭吵，也許對老蔣來說，黃埔蛋此時已經不再是避免牙痛的替代品，而是一種珍貴的回憶，拿走黃埔蛋，就是拿走他在軍校努力打拚的歷史記憶，他說什麼都不同意。
西餐：蔣介石的弱點
北伐成功後，蔣介石託付各種關係，終於迎娶到「白富美」宋美齡，達到人生巔峰。相較於出生不怎麼樣的蔣介石，宋美齡從小就接受美式教育，舉止儀態皆雍容典雅，飲食型態全盤西化，與蔣介石前幾名愛情對象相差十萬八千里。
