國民黨上下對於蔣經國是否真心推動民主化，大多在觀望並心存疑慮，然而來自華府與北京直接或間接的壓力，卻從未停止。一九八六年六月鄧小平大膽提出「政治體制改革」，並宣布成立「中央政治體制改革小組」，兩個月後美眾議院通過決議，要求國民黨擴大台灣的民主改革，開放黨禁、報禁與廢除戒嚴令，黨外人士受此鼓舞，趁勢於九月二十八日圓山飯店集會時臨時變更議程，宣布成立「民主進步黨」。消息傳來，國民黨內都在等待蔣經國的態度，李登輝回憶，蔣當下指示：「此時此地，不能以憤怒態度輕率採取激烈行動，引起社會不安，應採溫和態度，以人民國家的安定為念。」郝柏村也憶及蔣於翌日召見他並探詢黨外組黨的看法時，曾自嘆國民黨「太老大」，當蔣面對反對派組黨的舉措，他同樣指示應「避免衝突、冷靜處理」。九天後，蔣利用接受美國《華盛頓郵報》發行人葛萊姆（Katherine C. Graham）女士專訪的時機，親口宣示台灣將解除戒嚴並開放黨禁、報禁，間接向外界宣告他將允許民進黨成立並合法化。
華府對於台灣的政治發展保持密切關注，中央情報局研判當時亞太地區形勢急遽的變化，讓蔣經國無法不採取改革的行動，強化國民黨開明形象並爭取美方好感。該年（一九八六）稍早，南鄰菲律賓發生「人民力量革命」（People Power Revolution），獨裁執政長達二十年的馬可仕遭到推翻，倉皇流亡海外，而北邊南韓的民主化運動也風起雲湧，這些都讓蔣經國心生警惕。值得注意的是，一如十餘年前小蔣推動「本土化」時美方對其前景有所疑慮，此刻華府對於小蔣是否真心希望改革、願意向黨外釋出權力，抑或只是在分化反國民黨的力量、消弭政治的緊張對立，仍有所揣測；中情局甚至大膽預言，健康狀況不佳的蔣經國極可能在該年年底前主動卸下總統職務，免除儀式性的任務，但仍將以國民黨主席的身分繼續握有國政的最後決策權，而毫無政治班底的李登輝一旦繼任總統，極可能是一名空頭元首，屆時政府運作的重心將落在行政院，而非總統府。華府還認定「後蔣經國時代」的國民黨，不論步入集體領導制或由李登輝取得部分權力，整體局面仍將由外省集團所掌控。
與美國情報機構分析研判有所出入的是，風燭殘年的蔣經國顯然是真心想推動民主化，而非只是在拖延時間以緩和島內日趨緊張的政治態勢。一九八六年底增額立委選舉中，黨外勢力以尚未取得合法地位的「民進黨」身分參選，表現不俗，在一百名席次中取得十二席，得票率達百分之二十二。選舉後小蔣召見李登輝討論此事時，再次表示面對此結果，不要操之過急，不要用激烈的手段強力鎮壓，又稱政府最怕的就是施政只知強勢作為，毫不考慮後果。此刻他的心態和一九七七年面對地方選舉挫敗時的灰心喪志與鬱鬱寡歡，有天壤之別，儘管如此，他也流露出對黨外份子熱中以狹隘的地域觀念分化台灣社會與百姓之高度憂慮。
