吳慷仁在劇中飾演律師王赦，為兇手李曉明辯護的他，出場就被潑的滿身糞，然而，在李曉明死刑定讞之後，他仍積極為李曉明爭取時間，期望追查出李曉明的犯罪動機，好徹底預防類似的悲劇再度發生。《我們與惡的距離》播出後締造了台劇的新高峰，不但在社會各領域皆引起廣泛迴響，更橫掃了2019年的第54屆金鐘獎，其中，飾演宋喬安的賈靜雯封后，吳慷仁也因此再度入圍了戲劇節目男主角獎。
《我們與惡的距離》預告片
5.《斯卡羅》：水仔
公視史詩級大劇《斯卡羅》改編自陳耀昌醫師的原著小說《傀儡花》，故事背景為1867年的台灣，美國商船「羅妹號」觸礁沉沒，船員登陸排灣族領地求救，被視為侵略者而遭部落出草，引發美國出兵攻打的「羅妹號事件」。瑯嶠（今恆春半島一帶）這片土地，除了原住民斯卡羅，還有閩南人、客家人以及漢番通婚後混血的「土生仔」，各個族群互相算計、械鬥，又不得不團結起來，在這片土地上共生、共存，最後促成李仙得與卓杞篤簽訂台灣首個國際條約「南岬之盟」。這段歷史在課本上僅僅被一筆帶過，卻被形容為「近代台灣史蝶翅的第一次拍動」，改變了台灣百年來的命運。
吳慷仁在《斯卡羅》中飾演社寮頭人水仔，社寮並非漢人聚落，而是由漢人和原住民通婚生下的「土生仔」組成，讓他們只能夾在閩南人、客家人及原住民之間求生，水仔為了社寮能存活下去，可以學狗一邊汪汪叫、一邊滿地爬，只為了討原住民歡心，體現當時人命有多麽卑微和低賤。吳慷仁坦言，為了符合水仔的形象，拍攝期間他不僅強迫自己曬黑，更維持長達3個半月的飢餓狀態，而劇照曝光後，吳慷仁又乾又癟的模樣讓人根本認不出來是他，紛紛大讚他真的「超敬業」！
《斯卡羅》預告片
6.《我沒有談的那場戀愛》：南之仰
《我沒有談的那場戀愛》劇情講述被同事戲稱為「面癱姐」的郭勤勤，一開始是個性格不討喜、眼裡只有工作的女強人。她的臉書封鎖名單有兩個男人，第一位是她同父異母的哥哥南之仰，他總是以玩世不恭的姿態遊戲人間，但看起來「很爛」的他，內在其實有一個受了傷、卻始終沒有被好好療癒的小孩；另一個黑名單叫趙書維，五年前人人都以為他和郭勤勤在一起，可是他卻只把郭勤勤當作最好的朋友⋯⋯在臉書封鎖上一個人， 就能徹底逃離過往的回憶嗎？
吳慷仁在電影裡飾演看起來是「渣男」的南之仰，為了詮釋出角色吊兒郎當的屁孩形象，他還特地為這個角色吃胖20公斤，嚇壞眾人！有別於院線播映版本，Netflix上架的「獨家導演剪輯版」由編導徐譽庭自掏腰包、斥資6位數重製，改以吳慷仁的視角述說整個故事，徐譽庭對此表示，「上映後的某一天，有個聲音對自己說『如果這個故事從慷仁說起會怎樣？』然後那個聲音越來越大，讓我覺得不去試試這個版本，我會很痛苦。」
