「城內」被較早來台的日本人住滿後，遲一步來台「淘金」的日本人，便在西門地區覓地建築房屋，他們清塚填溝，於1896年9月蓋起新起街市場，這是台灣新市場的濫觴，二年後新起街市場改建成八卦形的磚樓一幢（俗稱八角樓），左方是Ｔ字形平屋，1898年11月落成時，曾開物產共進會，以資慶祝，這座八角樓就是今日的紅樓戲院，連同魚肉蔬果市場，大家名之為西門市場。
「八角樓」為兩層樓，樓下販賣日常用品，樓上出售古董、舊書，據台大教授黃得時說：他的藏書不少是在日治時代購於此舊書鋪。西門地區，成「市」後，日本人對他們的居處，原是墓地，心裏很不舒坦；為了驅除邪氣，請了日本京都伏見區稻荷山的「稻荷神魂」——狐仙，來驅鬼鎮祟，這個小小的廟就是蓋在西門市場右側空地；穿和服，腳蹬木屐的日本人常來參拜，香火鼎盛，西門町的熱鬧，也因此起步了。
範圍多大，見仁見智
西門町的範圍有多大？誰也說不上來。有人說是以西門圓環（即中華商場愛棟與信棟間，鐵路平交道的南側，以前塑有鐘樓，現在已拆除。）一千公尺直徑的圓型地帶為準；其實，在殖民政府實施市制於町名改正時所稱的西門町，只是約今中華路以西至康定路間之成都路兩側一帶而已，西門國小即在此範圍內，但是，民間稱呼的西門町，範圍就大得多了，以日治時代的町名來說，包括有築地町（因地勢低窪，填土而成故名）、壽町、濱町、末廣町、泉町、新起町、西門町、若竹町……都是；當時住在這裏的日本人還組織個「西門會」。
以現在台北市的地圖來看，西門町的範圍應是東起中華路、西至康定路、南起成都路二段，北至漢口街，其中包括的有昆明街、西寧南路、漢中街、峨嵋街，和武昌街二段、衡陽路、寶慶路等；當然，這是戰後廣義的西門町，我們現在說：「到西門町去逛逛。」大概指的就是這一大塊的地區。
東洋情調，娛樂日人
日治時代的西門町是日本人的娛樂場所，所以當時的西門情調是東洋式的。
1897年12月19日，日本人即在西門町蓋了台灣第一座劇場——「浪花座」，地點就在今天萬國戲院舊址，「浪花座」後來擴建為「朝日座劇場」。1920年代，已有專演日本劇的「榮座」，電影院則有第二世界館（曾為昆明街太平洋飯店）、新世界館（今新世界戲院）、芳乃館（今國賓戲院，以前為美都麗戲院）、國際館（今國際戲院）、大世界館（ 今大世界戲院）、台灣劇場（今中國戲院），大家以前所說的「電影街」即是指這個地方。
1926年到1932年，即日本大正末年和昭和初年，新世界館的後面小巷，有日人所稱的「片倉通」，林立了二十家左右的館子，壽司、佃煮、蒲燒、燒鳥等日式小吃應有盡有；附近又有日式的、西式的大酒家，西門町的繁華景象，更名不虛傳。難怪當時在台的日本人喜歡留連「西門夜店」。
