即便劉基後來娶了妻子後，妻子也很難見到他一面，可見劉基為了親人有多麼奔波；而他平常也不怎麼交際，因此家中也少有客人來訪。
孫策在收留劉基後沒多久也去世了，而劉基有很長一段時間都沒有在孫氏政權底下任官，也許是對於孫家的不諒解吧！認為如果不是孫策侵佔父親的領地，也許父親不會這麼早死。
繼任孫策位子的孫權，大概會是那少數前去劉基家中探望的客人之一，時不時送去些安家費或是日用品，想讓劉基的生活改善一些。
「唉！要是敬輿是女兒身，那該多好！」也許孫權會如此感嘆。
就這樣過了將近二十年，天下已是三國鼎立，孫權剛剛打敗關羽、取得荊州。曹操上表獻帝劉協，封孫權為驃騎將軍。這個時候孫權才終於說動劉基，擔任他的東曹掾（掌管高階官員的人事任用），兼任輔義校尉和建忠中郎，兩者均是擁有自己軍隊的武官職。
隔年，曹丕篡漢，自立為帝，冊封孫權為吳王，孫權又任命劉基大農。大農又名大司農，主管全國財政，由上述可知可見孫權是多麼重視劉基，進入仕途不過兩年便爬到如此高官。
孫權不但給劉基高官厚祿，而且也非常重視劉基的意見。有一次孫權大宴群臣，酒過三巡之後，喝到有點茫的孫權站起身來，幫參加宴會的大臣們逐個倒酒。
就在孫權準備幫一個名叫虞翻的大臣倒酒時，發現虞翻已經醉倒在地上，就在孫權離開了虞翻之後，虞翻又馬上清醒、起身坐著。
孫權立刻知道虞翻這傢伙是故意的，心想老闆要幫你倒酒你還給我裝醉，活得不耐煩了是吧？氣得立刻拔出腰間佩劍，準備要往虞翻的腦袋瓜斬去。
講到這個虞翻也算是一個奇人，他除了是一名儒學家之外，也精通醫術。虞翻尤其在《易經》這方面研讀得很有心得，當時還為《易經》作注並寄給孔融，獲得了孔融的高度評價。
不僅如此，虞翻的白目程度，也足以被稱作「孔融2.0」。《三國志》記載虞翻「數犯顏諫爭，權不能悅，又性不協俗，多見謗毀」，時常把孫權惹得火冒三丈，最後乾脆把虞翻貶到交州（現今兩廣、越南北部），眼不見為淨。
就在孫權準備要斬殺虞翻之際，劉基趕緊出面抱緊孫權，制止他的行動。劉基勸道：「大王您在酒酣耳熱之時擅殺名士，就算虞大人真的有罪，又有誰能真的理解呢？大王您一向是禮賢下士、知人善任，如今要為了一個人而功虧一簣，值得嗎？」
「哼！曹操都能殺孔文舉（指孔融）了，我殺虞翻這個白目又算得了什麼？」孫權反駁道。虞翻果然是「孔融2.0」，由孫權親口認證。
「曹操濫殺孔融，為天下人所不齒；大王您是有如堯舜一般的聖君，怎麼跟曹操這個奸賊相比呢？」劉基回道。
