中山北路成為對外展示國家進步與現代化的櫥窗，「外交大道」之名不逕而走。
條通、公務員宿合、日式酒吧
位於中山北路一段至二段處，在日據時期闢建為日本公務員的宿舍，由於這些宿舍是在日本大正年間興建，因而命名為「大正町」。「大正町」係仿照日本的京都，道路設計為棋盤式，在現今的中山北路到新生北路以及市民大道到南京東路的區塊內，共設立10條通，也就是10條巷道之意。在這裡面，1條通最小，4條通最大，這是因為宿舍大、小的區別，官大者住在大的宿舍，官小者則住在小的宿舍裡。
國民政府來台後，廢去「大正町」，改稱為「大正街」，保留「條通」的命名方式，日本的公務員宿舍則成為隨同國民政府撤退來台的人員安置處所，其中也包括不少公家宿舍。
從消費習慣來看，由於大量外省人進駐，如同白先勇在「台北人」一書中所描述的，打牌、做西裝、做旗袍以及買皮鞋等，相較於當時的社會與經濟情況，這裡的消費較為高檔，似乎將當年上海的榮景在中山北路東側一段複製。因為不同的消費形態，似乎在過去北淡線之處，隱約地劃出了一條本省與外省的界線。
約莫在1950至1960年代左右，日本已從戰敗後復甦，開始與台灣做生意往來，條通裡的日式房舍開始出現服務日本人的日式酒吧，提供日本人談生意及喝酒的地方；70-80年代以後，開始出現特種行業與情色文化。
大使館、美式情色酒吧、婚紗攝影的崛起
1950年韓戰爆發後，美國開始協防台灣，在現今中山北路三段、美術公園處成立美軍協防台灣司令部，使得中山北路二段至三段之間，進駐了大量的美國官兵，美國員工及其眷屬則於陽明山、天母之間居住；到了越戰期間，台灣更是成為美國大兵的度假天堂。
中山北路二段及三段在1960年代曾有許多外國領事館或大使館進駐。根據統計，其數量曾高達十幾個領事館之多，但目前只剩美國大使館、現今之台北光點佇立在中山北路上。
就政治意涵而言，十多個外國領事館的進駐，對內象徵著國際的肯定，對外更成為形塑民主、進步與引進外資的重要表徵；美國司令部的進駐更成為美國對於台灣在國際地位上的認同。
隨同美軍而來的一萬多名美籍人士，也讓中山北路二段至三段處成為美式消費型態與文化的指標，像是以賣舶來品為主的晴光市場、販售西式麵包為名的福利麵包店以及專賣英文書籍的敦煌書局等。除了經濟消費外，二段至三段的巷子裡也開設了許多美式風格的PUB，提供美國大兵休閒娛樂之處，不可諱言地，服務美國大兵的性產業也隨之而生。
此外，為了發展觀光、強化國家形象，除了圓山飯店外，政府在1950至1960年代曾鼓勵蓋飯店，像是由華僑投資的中央飯店、統一飯店、美琪飯店，以及後來的國賓飯店、老爺酒店與晶華酒店。強調觀光發展的高級飯店也是現今中山北路的一大特色。
