另一方面， 中美兩國關係則波折不斷，1999年美軍轟炸中國駐南斯拉夫使館，觸發中國民眾反美浪潮，破壞美國使領館及焚毀美國快餐店，美軍稱該事件為誤炸，但中國指北約是蓄意行為；兩年後，2001年中美軍機在中國海南島專屬經濟區上空相撞，中方飛行員王偉身亡，再次引發美中外交風波。
不過，隨著全球生產業鏈轉向中國，2001年中國又加入世界貿易組織，令其經濟迅速發展，2011年超越日本成為全球第二大經濟體，國際地位有所提升；相對地，美國2001年發生911事件後，便專注了中東局勢，在經貿、反恐、朝鮮伊朗核問題等國際議題，也需要尋求與中國的合作。
在這段時期，美國除了保持「一中政策」立場以及有限度的「對台售武」外，台灣不再是一張大牌。
陳水扁曾經過境美國訪問拉丁美洲。
台灣在這一時期實現了首次政黨輪替，2000年，民進黨的陳水扁當選總統，雖然他在就職時表明「四不一沒有」，即「不會獨立、不改國號、不推動兩國論、不推統獨公投」，但他2002年提出「一邊一國」口號，獨派色彩濃厚，引發大陸反彈。2008年，陳水扁推動「入聯公投」時，美國表明反對。
不過，時任陳水扁副手的呂秀蓮認為，美國雖然堅持一中政策，但不承認台灣主權屬於中國，很關鍵。
她說，「台灣用民主的演變，選出民進黨。而民進黨的黨綱拒絶接受台灣是中華人民共和國的一部分……1996年，台灣直選總統後，美國應該要尊重台灣最新的提議，我們自己有權利選出自己的總統，我們治理我們的國家，我們有自己的憲法，土地，當然是一個主權獨立的國家。」
2015年，馬英九與習近平會面，標誌兩岸關係的其中一個重要時刻。
中美台互相牽扯
台灣經過三次政黨輪替，民進黨再次執政。川普則在當選美國總統後迅速與台灣總統蔡英文通電話，打破美台數十年的外交慣例。
川普之後相繼簽署《台灣旅行法》及《國防授權法》，也被指觸碰北京紅線。《台灣旅行法》允許台美高官互訪；《國防授權法》則要求美國國防部加強與台灣的防務關係，支持台灣發展現代化的國防軍力，並幫助提升台灣的自衛能力，建議美軍應適度參加台灣軍事演習，及加強對台售武。
一些分析認為，這是川普有意把台灣納入印太戰略中，制衡中國的一步，對台灣應對大陸壓力來說，有鼓舞作用。
張旭成舉例，「美國2017年發表的《國家安全戰略報告》，把中國視為最大威脅，這是很大的戰略轉變。」而報告中也明確提到，應該提供台灣正當防衛需求，他說，「我相信這是強調和台灣的合作，台美關係會加強。」
