這就牽涉到公司如何排定優先順序。例如，我最近在評估一家銷售小型太陽能系統套件的公司，這是一家非洲很有潛力的零售商，他們銷售太陽能系統套件工具包給一般消費者。我們要怎麼確定它會賺錢、又對環境和社會有影響力呢？為了賺錢，它是應該先設定目標為銷售更多工具包，爭取更高的市場滲透率；還是應該提高產品毛利，然後把錢用在團隊招募和激勵上？這個問題沒有正確的答案，很大程度上取決於創辦人和其團隊的背景和動機。
真正的投資功夫，其實在投資的後面
排定公司優先順序的人，是創辦人，因此影響力投資你需要比一般投資人更了解創辦人。你可能以為創辦人要有一套完整的思維模型才會成功，但根據我們的經驗，正好相反，在綠色產業，成功的綠色創業者需要的是多元的思維模型。他們能在大腦中同時存在兩種相反的想法，還能維持正常行事能力，只有如此，才能支持他解決商業活動中真實且複雜的問題，因為所謂的優先順序並不如想像中那麼黑白分明。
這樣說吧，評估投資機會是否能獲得最大回報，或是評估非營利組織是否發揮最大的環境或社會影響力比較容易，但將它們組合起來卻很困難。這裡面最困難的，是你如何評估短期來說是負面的環境和社會影響，但長期來說對環境和社會有正面效益的行動，你如何確認長期來說真的會有效益呢？長期來說，我們都死了！
不在乎一軍一地之利益，不計一城一地之得失
影響力投資需要改變心態，而不是改變方式。現階段，我們的祕訣就是關注是否發揮最大的環境或社會影響力，而收益上只要能打平或是小賺一些就好。有些人可能聽到這裡就覺得賺這麼少真沒意思，那你回頭想想，其實一般企業也會投資在長期來說會有收益、而短期賠錢的行動。現在只是這些長期的收益換成環境或社會影響力，而不是純粹看錢而已。就像運動比賽，你不需要贏得每一場比賽，而是贏得最重要的決賽，有時候為了贏得比賽，你需要輸掉比賽。這部分在影響力投資方面略有爭議，學術上討論這種道德上的兩難很有樂趣，但是投資人付出的是真金白銀，它需要的，是不停地、大量的實驗。
舉個例子，一場颱風帶來土石流，摧毀原本的村落，有多少人願意為了避免後續可能的災難重演，而下定決心要原本居住在那裏的居民遷村呢？我們在莫拉克颱風災後重建，就真真實實遇到這樣的情境。另一個例子，有多少人願意為了建太陽能電廠或風力發電廠，而迫使一小批當地的原住民搬家？如果考慮到整體的效益，影響力投資人是否願意以投資再生能源可帶來長期的環境效益，而去投資呢？這些都是真正的難題。
