爭取戰略物資——戰機
蔣介石給宋子文的任務不僅是爭取財經援助，更重要的是軍事援助，尤其是戰機。
中國空軍發展起步較遲，到1937年抗戰軍興僅有35個中隊，飛機305架。1938年底，歷經八一四空戰、武漢保衛戰等大小空戰，損失慘重；至1940年宋子文使美時，全國可戰鬥飛機總數已不足百架。所以，蔣介石亟需建立中國防空網。
爭取飛機並非易事，過程頗坎坷。1940年9月下旬，宋子文得知英美正聯合訂定18個月至兩年的飛機製造計畫，立即請求把中國所需機數也排入其中。蔣介石要求驅逐機3百架、轟炸機2百架，同時每月補充驅逐機90架、轟炸機60架，並希望美國能立即從軍部現用的飛機中商讓。105這就是日後中美所謂的「5百架飛機計畫」。蔣介石對此十分認真，電令宋密轉羅斯福，強調「敝國若有美國新式飛機五百架，即足以牽制一千五百架之戰鬥。……如果中國空軍能對日本繼續空戰，而與日本空軍以不斷之消耗，則日本空軍根本即無發動南進侵略之可能。」然而，直到戰爭結束，國府希望美國援助5百架飛機的要求始終未獲得滿足，反而造成日後中美間齟齬的議題之一。
蔣介石要求5百架飛機，尤其是要從現有飛機中讓撥，華盛頓高層都認為是不可能的事。財政長摩根索的立即反應是：「要求五百架飛機，就如同要求五百顆星星！」國務卿赫爾亦向羅斯福報告：「此時有必要讓中國知道，有些蔣介石所提的建議，我政府實在無法照辦。」
按說，依程序向美國訂購飛機才是正途，但至少需18個月以上方能交貨，而中國戰局危急，一日不可緩。幾位同情中國的官員建議不妨用其他方式，或許能盡快達到目的，例如，海軍部長諾克斯建議宋子文先爭取美國在泰國扣下的10架轟炸機，只要羅斯福交辦，似可請美國陸海軍部或英國讓給。
蔣介石及宋子文都想一試，駐美大使胡適卻不贊成，他上電蔣介石，以「七年之病，求三年之艾」比喻，力陳中國如取巧獲得現成的飛機，將導致其他方面的損失。應即日決定正式訂購飛機，才是正道。胡適堅持按照外交程序做事，與宋子文 「一切從權」的辦事方式大異其趣。
為盡速得到泰國被扣的飛機，宋子文拜訪軍備委員會（the Armaments Commission）負責軍械出口的格林（Joseph C. Green），格林為其引介財政部飛機生產統制委員會主任委員菲利浦．楊（Philip Young）。楊提醒宋子文，與其爭取少量被扣下的飛機，不如從美國預定撥交給英國的飛機中爭取轉撥中國。宋遂暫時放下爭取泰機的計畫，轉而對英國下功夫。11月下旬，宋往晤英國駐美大使克爾（Philip Kerr），告以：日本次年春天必會進攻新加坡，中國有意牽制其兵力，惟因缺乏飛機，難為助力，希望克爾和中國同時向美國爭取自英機中讓撥。克爾為宋所說服，同意為中國向英美爭取飛機。
