蔣中正在中國近代歷史上有舉足輕重的地位，蔣中正在國共內戰的失敗，原因很多，美國政府機關算盡的政治阻擾，國府內部派系爭權奪利，軍隊缺乏齊一思想都是原因之一，但是蔣中正與國府都欠缺對戰場指揮官的授權，對於軍事指揮管制太多，以致造成許多問題，即使與蔣中正關係非常密切，受到蔣中正十分信任的陳誠，都對蔣中正任意干預他人職權有所不滿，蔣中正並非完人，他的許多軍事指揮事後證明錯誤，造成國府軍事作戰上重大損失，甚至影響戰爭的進行，影響不可謂不小。
1949年8月13日，蔣中正請參謀總長顧祝同勸說陳誠就任東南軍政長官。陳誠在國府內部與蔣中正關係密切，但仍不免對蔣中正事事過問的毛病，感到困擾，陳誠在1949年先是不願就任台灣省主席，勉強就任後，接著在蔣中正希望他接任接任東南軍政長官時，陳誠接連著寫了多封信函給蔣中正，表達請辭各項本兼職位，陳誠最後還是勉為其難地接受這個職務，到了1950年3月蔣中正在台復行視事後，陳誠便極力推動將東南軍政長官公署與重建的國防部裁併，由國防部實際負責指揮。當時陳誠對蔣中正的指揮有不同看法，尤其蔣中正自己決定將舟山群島駐軍撤回台灣，並未尊重東南軍政長官公署或者軍方的意見。
舟山撤軍正反意見多有，從共軍海空實力增強的強況下，舟山撤退幾乎只是早晚的時機問題，但主要的爭論還是蔣中正早有定見，部隊只是按照指示辦事，並不是參謀根據各方情報研判的軍事決策。從當時駐防舟山的石覺口述歷史，可以看到，儘管這麼大規模的撤軍行動最後順利執行，但是蔣中正對於舟山撤退的指揮，甚至已經到了要部隊何時登船，船隻該如何疏散等實際的細節，可見得蔣中正太過注重細節。
蔣中正最寵信的愛將胡宗南，在1949年11月19日的日記記載，對於蔣中正透過俞濟時下令胡宗南所屬第一軍調重慶，第三軍調新津，胡宗南有不同意見，主張第一軍到新津，確保川北部隊轉進，胡宗南對蔣中正說重話，此著如錯，全局皆敗，絕無挽回機會。俞濟時回電，川東之戰，總裁已有詳密策畫。堅持胡宗南按照蔣中正指示調動部隊，俞濟時電文稱，務盼以校長之意旨為重，勿再請求更換，及飭行動。
胡宗南日記當中顯示，俞濟時跳過胡宗南，直接與前線指揮官通話，轉達蔣中正的命令，命令部隊轉移重慶。胡宗南寫下，此情形實為本軍全局失敗的原因。胡宗南給蔣中正的電報稱，鈞座既固執己見。
蔣中正不顧胡宗南的看法，堅持己見，跳過原有的指揮體系，自行指揮胡宗南的部隊，最後的下場自然是遭共軍圍殲殆盡，12月18日胡宗南日記稱，吾人之一切計畫，皆以第一軍之調重慶而貽誤，而全局失敗，可慨也。
胡宗南身受蔣中正寵信，都不免在日記留下對蔣中正胡亂指揮部隊的抱怨，顯示蔣中正過於干預戰場指揮官，希望以自己一人的智慧，超越軍隊龐大參謀體系，以及現場指揮官對戰況的實際掌握，在胡宗南身上，卻造成了部隊嚴重的損失，使國府兵力發生了巨大損失。
黃埔系將領難免被蔣中正干預指揮，但是非黃埔系的將領，抱怨更是不少，孫立人出身美國維吉尼亞軍校，與許多黃埔系統將領相處不太好，對蔣中正私下抱怨不少，這也促成國府遷台後，顧忌孫立人的態度，最後必須將孫立人軟禁，以避免孫立人挾陸軍之勢，威脅國府在台統治。
根據美國國務院公開檔案，1948年9月1日到2日在東北遼瀋戰役進入關鍵階段期間，孫立人與美國駐廣東總領事館盧登談話時，對國府的軍事指揮大肆批評，根據國務院檔案，孫立人嚴厲地批評杜聿明在東北指揮作戰無能，讓孫的新一軍困在東北，任何即使只是有限度的攻擊共軍計畫，杜聿明都不願意提出。孫立人說，中國陸軍有許多好將軍，但是他們無法獲得授權採取行動，軍官是被指示要做什麼，而不是如何做。當戰地指揮官執行任務時，不應該受到上級的干預，除非他表現失敗，將他撤職之外，這個原則並不適用在中國陸軍身上，因為他們不斷受到南京的干預，甚至是蔣中正，當這種情況非常普及時，是不可能期待能有軍事上的成功。
盧登問華北情勢，孫立人表示，在他個人的看法，除了傅作義（後來投共）之外，沒有任何戰地指揮官與共軍作戰，傅作義並沒有獲得中央政府的支持，南京的指揮高層忌妒傅作義的軍事力量，因此不肯支援傅作義。南京的指揮高層並沒有在打仗，而是回到指揮官之間互相牽制的軍閥時代，這些高層擔心自己的地位不保。孫立人批評參謀總長顧祝同，陸軍總司令余漢謀，他認為，任命他們是絕對不可能獲得軍事勝利，這兩人在軍事上都十分無能，兩個人都有貪腐的問題。
孫立人提及美軍顧問建議在廣州訓練三個師，這項計畫無法得到南京國府的配合與合作，沒有任何一個師到達指定地點展開任何訓練。孫立人引述美軍顧問巴大維說法，巴大維對於新兵被聚集在一起，不給食物與飲水的悲慘狀況，感到很憤怒，孫立人感到很丟臉，讓一位美軍將領發現這些中國士兵所受到的待遇，但這是很常見的情況，假如他有辦法，他會審判這位必須負責的師長，如果不槍斃這位師長，至少要嚴厲的懲罰，但是這位軍官有很多朋友。
一如孫立人向美國官員的抱怨，蔣中正在國共內戰期間，他個人過度干預戰場指揮官的調兵遣將，有時真會造成無可彌補的錯誤，胡宗南部的潰敗，就是最好的例子。
徐蚌會戰後，蔣中正下野，共軍渡江前，南京國府為了如何防禦共軍，爭吵不休，代總統李宗仁希望守長江，已下野的蔣中正，卻在幕後主張在錢塘一線設防，守上海、杭州、南昌。蔣中正以私人身分介入軍事指揮，這是國共內戰後期，作戰指揮混亂不堪的主要原因之一。
美國國務院公開檔案當中在1949年4月20日與25日兩天，分別有從南京與廣州發出的電報，兩份電報都提到李宗仁與蔣中正對軍事布署的歧見，顯示蔣中正在沒有任何官方指揮權下，仍可以任意調動軍隊，並且只以自己的意見為重，不理會政府的看法。湯恩伯是蔣中正嫡系，自然不聽李宗仁指揮，只服從沒有任何官方身分的蔣中正領導，將所部集中防禦上海，與共軍激戰後，1949年5月26日撤出上海，當時京滬杭警備總部副總司令石覺接受中研院口述歷史訪談，提到兵力不能集中，弱點畢露，為上海戰事失敗的原因。這個兵力不能集中，就是蔣李之爭，把本來已經捉襟見肘的部隊硬是拆成了兩股，遭共軍分別擊破。
共軍渡江，攻入南京後，1949年6月，蔣中正在台灣成立國民黨總裁辦公室，當時行政院與國民黨中央黨部在廣州，代總統李宗仁逃回廣西，蔣中正為了控制廣州，與粵系將領抗衡，依舊在沒有任何官方身分下，跳過國防部指揮，以個人影響力，將仍然受其指揮的劉安祺部隊派往廣州，廣州當時還有胡璉與沈發藻兩支部隊，但是最後只剩下劉安祺，沈發藻自行撤退到廣西，胡璉另外接受東南軍政長官陳誠的命令，離開廣東。
如果按照蔣中正當時的想法執行，很可能國府軍隊在廣州會損失更大，讓台灣失去更多防禦兵力，在廣州打響前，東南軍政長官陳誠另外派人到廣東請胡璉部隊往金門與舟山支援，陳誠若什麼都聽蔣中正，那麼當年10月共軍進犯金門，少了胡璉部隊的增援，結果可能不同，台灣也可能很快就會丟失。
郝柏村曾經評論認為，是蔣中正將胡璉調走，用以保衛台灣，但是這個說法有待商榷，其一胡璉與陳誠關係密切，劉安祺與蔣中正關係較近，蔣中正不將較親近的部隊來台，卻調動陳誠的部隊，與當時的情況不太相符，劉安祺自己在中研院口述歷史也認為，胡璉調動應該是陳誠所為。劉安祺聽從蔣中正指揮，一路從青島撤退，在廣州打一仗後，又後撤到海南島，最後來到台灣，劉安祺也不諱言，他只聽蔣中正的指揮，其他人一概不聽，這也是當時軍隊作戰指揮的怪現象。
蔣中正喜愛任意干預戰場指揮官的指揮，即使已經離開職位，卻仍然介入戰爭軍事指揮，這比干預戰場指揮官更加嚴重，許多胡宗南與劉安祺之流的將領，對蔣中正的服從，無非是一種基於對個人的信仰，而不是對於體制的尊重。胡宗南部隊損失殆盡，全因蔣中正對戰地指揮官的橫加干預，共軍渡江後，勢如破竹，軍隊指揮分裂是原因之一，蔣中正雖然有遠見，已先將空軍與海軍轉移台灣，加上中央銀行的黃金轉移台灣，累積了台灣日後生存的空間，但是蔣中正仍不能免有逾越權責的批評。蔣中正不依循體制的做法，最終卻保護了台灣長遠的利益，不能不說是歷史的意外。
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