有時候，微笑的表情符號代表的不一定是微笑的意思。這個睜大眼咧嘴笑的黃色表情符背後，隱藏著世代差異雷區。
對大概30歲以上的大部分人來說，這個隨處可見的表情符代表著高興、幹得漂亮，或是其他任何積極的情緒。但在許多十幾歲的孩子以及20歲出頭的年輕人看來，如果聊天中或是電子郵件裡彈出一個微笑符，會被解讀為看不起或是消極對抗的意思。
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21歲的哈伊賽特·畢什（Hafeezat Bishi）剛到紐約布魯克林的一家數位媒體公司做實習生時，同事們紛紛給她發來微笑符表示歡迎，把她嚇了一跳。在她看來，他們大概不是真心歡迎她，而是有點不屑一顧。畢什覺得，這個表情符笑得很假，不夠真誠。
「我只得提醒自己，他們的年紀要大一些，因為我都是想諷刺別人時才用它。」畢什談到這幫新同事時說，「表情符實在是太多了，Z世代從來不會把事情簡單化。」（譯註：Z世代指1995年到2009年間出生的人。）
在溝通中引發困惑的不僅只有微笑符：在不同年齡的人看來，眾多聊天資訊和電子郵件中頻繁出現的用來代替文字的各種符號，往往代表著不同的意思。
《數位肢體語言：如何跨越地域建立信任與聯繫》（Digital Body Language: How to Build Trust and Connection, No Matter the Distance）一書的作者艾麗卡·達萬（Erica Dhawan）指出，隨著表情符在工作場合中使用得越來越多，比如疫情期間遠距工作的團隊藉助它進行溝通，它所造成的誤解比以往任何時候都要多。
她說，30歲以上的人使用表情符時，通常都是想表達這些符號本身想表達的意思，但更年輕的「數位原住民」或許會賦予它們諷刺含義，或是將它們作為一種簡化方式來表達完全不同的想法。
對許多成年人來說，骷髏代表著死亡或是危險。但不少年輕人表示，在他們看來，這代表笑得非常開心——就好像「太好笑了，我要笑死了。」
2020年從密西根大學（University of Michigan）畢業後，21歲的蘭加納特·卡迪瓦特（Ranganath Kathawate）經常跟母親和弟弟發消息。他說疫情期間，他們之間發消息越來越頻繁，很快，代溝便顯現出來。
