從報導內文可見，林月雲已經被媒體視作未來的國家代表隊選手來點評與期待。
柏林奧運：敗給大病
1932年，第十屆奧林匹克運動會在美國洛杉磯舉辦。野心與實力皆正冉冉上升的日本帝國，也開始如火如荼地選拔自己的奧運代表選手。當年4月29日，「建功神社奉納陸上競技會兼奧運地方預選會」在臺北帝大（今台灣大學）舉辦。
林月雲在這場賽事的表現，異常突出：100公尺項目以12秒9刷新台灣記錄，也是台灣女子田徑項目首度有人突破100公尺13秒的關卡；三級跳遠項目，也在試跳時出現11公尺15的成績，不只刷新台灣記錄，更以1公分之差就可以追平日本全國記錄。對此，《臺灣日日新報》直言，「若林月雲在短距離方面能再稍加一把勁，目標洛杉磯奧運之全日本預選並無不可能。」
過了幾日，日日新報的預言很快成真。林月雲被選拔為台灣參與奧運預選會的選手，在5月17日，與另一位台籍選手蕭織一同搭乘「吉野丸」，前往東京神宮競技場與日本其他地區的選手一同爭搶奧運賽的門票。然而，船程中遭遇了暴風雨襲擊，兩人產生了嚴重暈船的現象。根據身為教練的菊地千代壽回憶，兩人抵達東京時，狀況都「極不理想」，毫不意外地，林月雲的表現不如預期，第一次錯失了挑戰洛杉磯奧運的門票。
不過，林月雲的突出表現，已經引起日本女子體專校長二階堂登久代的注意。
說起這位二階堂登久代，亦是當時給女子體育之路披荊斬棘的一位領隊。二階堂登久代不但曾經赴英國留學，更將自己在英國時期習得的女子體育觀念出版成《體操通俗講話》等著作，1922年獨立開創「二階堂體操塾」，1926年改名為「日本女子體育專門學校」，由二階堂出任校長。是二戰結束之前，日本唯一的體育專門學校。
二階堂登久代注意到林月雲的表現，透過台灣當時已經成名的男子選手張星賢傳話，以免學費為條件，提供林月雲前往女子體專深造。從現行記錄看來，林月雲的父母對於要送女兒孤身前往內地留學，心中仍有諸多疑慮。是由台灣知名仕紳、民主運動推手楊肇嘉出面遊說，第一位挑戰奧運會、知名陳中和家族的兒子陳啟川也挺身擔保，才讓林家父母點頭。
楊肇嘉、陳啟川提攜後進體育新秀，除了愛護後輩之心，也存著與日本殖民政權一較短長的願望。在1920年代，多數的武裝抗日行動都已被鎮壓，總督府對台灣取得了全面控制，然而諸多差別待遇、在台日人對台灣本地人的歧視與偏見，都讓兩位世家之子願意全力栽培新秀體育選手，在運動場上證明「台灣人並不比日本人差」。
而在其中替雙方穿針引線的張星賢，則是一直與林月雲保持著兄妹之情，甚至一度傳出緋聞。
