為何12月23日反修《勞基法》大遊行一衝就是12小時？這一夜，群眾狂奔街頭高呼「終止過勞，退回草案」、遇上駐點警力人牆立刻轉戰下個路口，讓警察抓無可抓，沿街還不斷有群眾加入，人數一度擴張至800人以上，癱瘓忠孝橋、台北車站、西門町等交通要道行為也引發熱議。
12月4日勞團赴立院抗爭，換得民進黨籍立委邱議瑩「那都是放錄音帶」一語，之後不到1個月內，近千名「錄音帶」一夜暴衝、讓台北市長柯文哲都因「阻礙交通」而頭痛，這般發展恐怕是以街頭運動起家的執政者始料未及。
而回顧23日遊行一整天，或許在下午3點，這一夜發展就已註定：對修法蓄勢滿滿憤怒的人群不可能自動解散，接下來只看如何「被」解散。警方過度嚴密的戒備，成了遊行失控導火線。
關鍵點1：失控警力截斷遊行 民眾怒吼「政院出來面對」得不到回應
據了解，23日反修《勞基法》大遊行原先定調「原則上不會衝撞」，畢竟遊行隊伍組成複雜，除了原本行動較為積極的勞工團體老班底、獨派團體，亦有學生社團、帶著小朋友來的親子共學社團、警消公職人員組成的公部門聯盟等，第一大隊亦有大量一般民眾加入。
而遊行前一日，警方便配置層層拒馬鎖死行政院外大小通道，拒馬幾乎選用帶刺的，拒馬前守著一排員警、分隔島外又站著一排，可見戒備程度之高。
起步時氣氛平和 警方截斷隊伍造成行動激化
遊行原預計自民進黨黨部往台北車站前進、繞行鄰近地區一圈後落定立法院，這一天風和日麗，聲援團體在台上演說，台下則有民眾準備「過勞先師」行動劇吐血、自備會發出「啪啪啪」聲響蔡英文打臉雕塑等。隊伍於下午2點半起步時氣氛平和，卻在下午3點因為警方截斷遊行隊伍造成行動急速激化。
隊伍行進中，警方特別緊盯過去抗爭班底台灣國際勞工協會陳秀蓮、桃園市產業總工會毛振飛所在之第三大隊，混入隊伍一路夾道「護送」壓縮人群，讓第三大隊不斷落後，前方也不斷催促盡快跟上，於是陳秀蓮拿起麥克風大吼：「警察後退，把警察請出去！警察如果想參加遊行，請把手舉牌發給他們！」
自稱「最會溝通的」的民進黨政府 卻在《勞基法》修法跌倒
這一吼，衝突就此展開。群眾不斷將警察推出分隔島外、隨後隊伍又被截斷，場面混亂不已，民眾索性衝向行政院試圖佔領、最後在政院前的忠孝中山路口原地靜坐。陳秀蓮表示，上回此地遭佔領係2014反核運動，當時執政黨國民黨承諾要封存核四，如今換了一個自稱「最會溝通的」的民進黨政府，卻在《勞基法》修法問題演變至此。
「行政院高層立刻出來面對我們！」佔領路口同時，政院內高層也正在開會，因此指揮車上有民眾這樣吶喊，表示若政院不出來面對、遊行就不會解散。過了數個小時政院並沒有出來面對，現場也持續累積不滿。
關鍵點2：勞團剛喊完「衝」又宣告撤退 民眾怒譙「撤你老師」
靜坐至傍晚6點，毛振飛突然被拱上指揮車、宣告「進行這一波衝撞以後就解散」，有豐富抗爭經驗的工會成員立刻擺好架勢準備推進行政院，獨派團體也蓄勢待發，但也有不少參與遊行的民眾聚在忠孝西路天橋下、與「衝組」保持距離，並未加入。
進行一波衝撞與警方激烈推擠後，毛振飛表示感謝眾人參與，今日就此撤退、保留戰力1月5日再戰立院，然而此時仍有大量群眾卡在政院前和警方僵持不下，有獨派成員怒吼：「要撤你自己撤啦！」引起群眾響應，不願配合解散。
隨後高教工會成員陳柏謙跳上宣傳車大喊：「如果今天就這樣散了，遊行會過去、集會會散去，執政者就可以假裝聽不見我們的聲音，這樣的結果我們真的可以接受嗎？」
毛振飛不滿大罵「完全不聽我們指揮 」
陳柏謙表示宣傳車會陪餘下民眾到最後，引起毛振飛不滿大罵「這樣的人完全不聽我們指揮 」，工會成員聚集於宣傳車前發生爭執，但最後仍無法勸退群眾，總指揮只得先行宣告工會解散。
工會決策確實引起大量群眾不滿，例如一名女性即對朋友抱怨：「說什麼1月5號再來？根本就不能信任啊！那我1月5號為什麼要再來？大家是都不用上班喔？撤你老師，幹！」
宣佈散場後仍有不少民眾留下靜坐，並游走到附近開始買晚餐，參與抗爭人數之多，讓附近超商貨架上的食物幾乎被掃光。在群眾靜坐時，現場也開始討論警方究竟何時會來驅離，現場傳出8點可能驅離時，緊張氣氛很快漫往整個路口，天橋下有民眾一邊吃晚餐一邊討論著。
關鍵點3：年輕人上場彈性決策 沿街不斷有民眾加入、隊伍擴張為800人
8點40分，警方部隊開始集結，這時群眾間也突然出現領導者大喊「往天橋移動！快往左邊跑！」引領人群避開警方，移往天橋後又大喊「往台北車站！快跟上！快跑！，群眾在一片緊張間開始狂奔，開啟一夜台北城市游擊戰序幕。
儘管勞團班底如多次指揮抗爭的台灣國際勞工協會陳秀蓮、宜蘭市產業總工會陳姳臻、曾絕食超過200小時抗議勞動部裁決不公的桃園市空服員職業工會林佳瑋、衝撞中被扯破褲子的華航企業工會劉惠宗等，解散後皆選擇留在現場持續守候，但到了夜間游擊戰，勞團將決策權留給群眾，讓群眾開始自發性的領導與機動決議，世新大學李容渝也因此被拱上前線。
每跑一個路口就進行表決 決定下一步要往哪跑
不同於白天遊行成員以工會成員為主、偏中高齡，夜間游擊戰5、600名成員大多為年輕人，每跑到一個路口就進行一次表決，決定下一步要往哪跑，靈活性之高讓以駐點為守備模式的警力根本追無可追，一路從台北車站繞一大圈跑進西門町、再跑到忠孝橋截斷交通，行至忠孝橋時還有一部份群眾打算步行過橋進入新北市，隊伍差點分裂，但不久後便被阻止。
上百名抗爭群眾阻斷交通，雖在忠孝橋與機車騎士爆發口角，但在交通警察疏導下大量車流迅速轉向，兩次進出西門町更出現不可思議的場面，隊伍一邊走一邊有民眾拿出手機拍照、自發性加入，隊伍一度擴張到800人以上，等公車的外國觀光客也笑著歡迎。
當群眾行至市民大道、台北車站後站時，一度決議要回到忠孝中山路口、即政院前持續進行佔領，然而該地有大批警力戒備，群眾立刻選擇回防台北車站，有人在巷口不斷引導「快點快點跑這邊，兩邊都可以跑」，過程中也有民眾遭警方上束帶捉住。
百名疲憊群眾聚集於北車東三門 被押上警備車「丟包」
最後，餘下不到百名疲憊群眾選擇聚集於台北車站東三門，於夜間11點半遭400以上警力層層圍困超過1小時，之後被押上警備車載去「丟包」。凌晨有民眾以Google地圖整理游擊戰總路線，表示總路程約為6公里。
關鍵點4：網路動員萬人大遊行、組成複雜 傳統「手勾手」模式遭挑戰
「那些人都是年輕人，所以走出跟傳統工會不一樣的路。」一名資深社運人士於台北車站外休息時曾這樣稱許游擊戰術。為何群眾會不受工會指揮、一路游擊到深夜，回顧23日反修《勞基法》13小時抗爭，或許從一開始複雜成員組成，便埋下種子。
從中午遊行群眾於民進黨部前集結、舞台宣講時即可見，由網路動員而來的萬人大遊行組成相當複雜，包括青年團體、也有來見習的親子共學團體，這些人的行動與意向，傳統工會未必能控制。
而社運人士、北北新巢理事長吳濬彥於臉書發文分析，過去318運動時期未參與過社會運動者大多欣然接受前輩教導的「手勾手」模式，在抗爭現場勾手坐下、「用身體進行非暴力抵抗的形象」，然而323佔領政院「被打爆頭」之後，「參與者不僅質疑勾手抗爭模式，並接連越發質疑而後幾場社會運動中關於一定得服從領導、服從麥克風的設定。」
吳濬彥指出，2015年反亞投行突襲總統府行動可謂「一場非常挫敗的仗」，在警方驅離前號召者便主動帶群眾回外交部前至天亮，「馬馬虎虎地就地解散」，而反修《勞基法》萬人大遊行下午群眾拒絕解散，「其實不過只是重演2015年的運動質疑」。
「從人群移動的那一刻，就完全在警方掌控之外」
對於23日晚間游擊戰，吳濬彥如此敘述：「他們在每一個街口快速投票決策或做休息或往下一個路口前進，在警方跟到這個路口部署完畢之前早已離開，從人群開始移動的那一刻，就完全已經在警方掌控之外。」
或許是11月修法遭批「30年最惡」、賴清德「功德說」、12月4日勞團立院外抗爭整天民進黨卻執意將法案送出委員會、以及對「錄音帶」一說等能量累積，網路文創大賽不斷進行、也有民眾突襲政院公車站牌改為「功德院」，至23日上萬民眾上街頭，從場面失控起就註定不會自動解散。1月5日勞團再戰立院，抗爭將演變為何種模式、警方又要如何應對，正是下周重頭戲。
