美國哥倫比亞大學政治學博士王軍濤在接受美國之音采訪時說，中國當局對馬雲的打擊，一個方面來自比較正常的專業管理。中國監管部門根據反壟斷法作出這些決定時，既有合理的一面，但更多的是，由於中國的政治體制，使得監管部門不可能只從經濟運行、國家金融或社會公平的角度去考慮問題，這其中一定穿插很多政治上的考慮。他說，在政治上，像阿里巴巴這樣「巨無霸」公司的發展，在一定程度上對中共構成威脅。
他說：「傳統的共產黨從建政開始以來，就有一條鐵的原則，決不允許在社會上出現一支能夠在全國製造一定有影響事件的、獨立的、不受共產黨控制的力量存在。」
王軍濤認為，馬雲的發展在很大程度上同習近平的獨裁發生了沖突。他說，馬雲並沒有挑戰獨裁，但以馬雲的影響力，如果他真的要講一些反獨裁的話，其影響力要比任志強更大。對於中共的專制者來說，由於其統治地位不具有合法性，因此當出現了像馬雲這樣的一個人，就會評估這個人是否會成為其敵人，從而影響其執政的穩固。王軍濤說，馬雲雖然是中共黨員，但從骨子裡是個自由主義者，不會喜歡共產黨，會對習近平獨裁構成威脅。
馬雲等9名企業家和著名學者創辦的湖畔大學，在過去5年從總共11788報名人數中招收了254名學生，錄取率約佔2.15%。嚴格的入學條件，包括推薦人和保薦人制度，學員自身創業經歷和資歷等，都讓這所民辦學校充滿了神秘感。盡管馬雲2017年曾經說，湖畔大學不是個圈子，而是一個學習場，但是人民日報旗下的「俠客島公眾號」卻稱類似湖畔大學這樣的學校，「做的主要是資本聯合的事」，「來上學的人，更多的是想如何進圈子、擴人脈、找資源」。
另一方面，有觀察人士將湖畔大學同明朝時的「東林書院」類比，稱「馬雲們」就像「東林黨人」一樣，通過辦學培植和擴大人際網絡，結黨營私，拉幫結派，培植個人勢力，結成利益集團，做大做強，而這些與中共的絕對領導，是完全背道而馳的。
東林書院是十七世紀明朝時的一個學術、講學之地，定期舉行公開講壇，議論時政，針砭朝廷太監魏忠賢。與東林書院有關的先生和學生被政敵稱作是「東林黨人」。隨著東林書院影響力越來越大，觸犯到宦官的利益，遭到鎮壓。有分析認為， 東林黨人的輿論影響加劇了朝廷的黨派斗爭，危及到朝廷的穩定和安危，催生了明末的農民起義，最終導致明朝的滅亡。
張洵說，他不認為在中共天朝大環境下成長起來的企業家具有當年明朝封建士大夫的意識，而且也沒有士大夫的骨氣。他說，企業家們辦大學，不過是附庸風雅，青史留名，在中共威權統治下，他們不敢，也沒有膽量像東林黨人那樣挑戰當今的「朝廷」。
