十字大街以東西向的大街為首，南北向則規劃為上、下兩條橫街，而現在大井頭所在的民權路與永福路交叉口，就是當時大井頭街與下橫街交會所在。商業發展持續在此蓬勃擴張，寬敞的大街中央因應需求築起雙面鄰街的架棚，將路一分為二，提供給更多攤販使用。大街中不同行業的商家群聚、百貨匯集，官方依類別進行分段命名：竹仔街、帽仔街、鞋街與草花街等特定的商業街道陸續出現。
由乾隆與嘉慶年間縣志中的〈城池圖〉來看，便會發現十字大街向來是台南城內的重心，在其中可看見縣府基於防衛築起了城牆，從原先的木柵、刺竹後來升級成土石城垣，這界定了城內與城外的界線分別，以「府城」為名的完整城鎮樣貌就此成形。
將視角往大井西邊望去，當時白浪滔滔的台江內海逐漸淤積成陸，原本位於大井頭的渡口也往外遷移，來到沿海新生的五條港地帶──南河港安瀾橋周邊。這個渡口不僅成為官員往來與載客之用，也是當地郊商與十字街上的商家進出口商品之地，從而造就了大井西側至南河港一帶的商業繁榮盛況。
夜晚時分，泊船停岸，由港口沿著支流與南河街往大井頭走去，來到素有有「府城八景」之一的井亭夜市。此時整條大街燈火通明、人山人海，人們逛市集、吃小吃，不禁令人想起乾隆詩人章甫的詩：「井亭夜景鬧如何，交易然燈幾度過；不是日中違古制，海關蜃市晚來多。」月色溫柔，大井的水面在夜市燈火照耀下波光粼粼。
日治時期：本町與大宮町的交叉口
曾經是汪洋大海的台江內海，在河川輸沙與海浪漂沙的兩方作用下，安平與府城之間逐漸相連成陸，海埔新生地上逐漸匯集散村，過往能登上赤崁樓觀看內海夕照的光景已不復見，大井離外海也越來越遠。
時間之井通往日治時期，政權更迭下，大井頭的水依然充沛，不分民族、供養眾人，旁觀著這座城市正經歷的不同近代化工程──拓寬道路、架起鐵路、拆除城垣、置放圓環等一連串市區改正計畫，台南的商業中心也因為開闢運河，而逐漸向後來的末廣町、今天的中正路擴張。
1919年，台灣實施町名改正，大井頭街有了新的名字──「本町四丁目」，旁邊的下橫街則改名為「大宮町一丁目」。延續十字街商業繁盛的遺風，本町與大宮町仍是許多富商巨賈聚集的所在，也因為過去周邊的鞋街、帽仔街、做針街，後來本町逐漸發展成布商及吳服商群聚的布街。
過去許多胼手胝足的年輕人都來此找求頭路，在這裡的店家從學徒基層做起，慢慢累積經驗和財富，等待出人頭地的一天。在此發跡的創業家，包括以紡織業起家的「台南幫」侯雨利及其弟子吳修齊，最早他們開設的事業就是由此為起點。另外，來自日本山口縣的林百貨創始者林方一，在當年離鄉背井來台，到本町四丁目的日吉屋吳服店，從帳場的基層工作做起，等時機成熟後就獨立創業，在大宮町一丁目上開設林方一商店，而後有末廣町上的林百貨。
