毫無疑問，前總統李登輝是台灣民主發展過程中的關鍵角色之一，台北市長柯文哲認為李登輝對台灣最大的貢獻，就是讓台灣走上不能回頭的民主之路，讓台灣再不可能是新加坡；柯文哲自認在2014到2019這段時間中，是和李登輝講話最多的人之一，會這麼頻繁的拜訪李登輝，當然是因為當選台北市長必須「取經」，這段經驗，也讓他後續興起培養黃珊珊的念頭與行動。
柯文哲回憶和李登輝的過往，第一見面，李登輝談興甚濃，一談就是4個小時，「簡直把我當麥克風」。柯文哲笑說，第二次見面就學乖了，開談前先上洗手間，免得中途憋不住。最後一次見李登輝，是在2019年的2月，在樓下等了20多分鐘，才上2樓。柯文哲說，李登輝就是這樣的人，總是要打理好自己，體面的見人，這次見面李登輝沒多說什麼，只告訴他，以後有事找王燕軍，該講的話都已經交代給王燕軍，自此之後，他就沒有再多打擾，因為知道李的精神與體力大概已經負荷不了了。
「台灣永遠當不了新加坡…因李登輝重塑台灣的民主性格」
柯文哲回憶他曾講過台北要3年內趕上新加坡，但是當了台北市長之後，就知道台灣永遠當不了新加坡。2016年他訪美到史丹福大學拜訪福山，福山最有名的著作就是《歷史的終結》，主要論點即「西方國家自由民主制的到來可能是人類社會演化的終點、是人類政府的最終形式」，故新加坡總理李光耀非常不服氣， 不接受新加坡在內的「亞洲價值」只是民主過渡的說法，柯文哲表示，不論兩方論點的對錯，我他很確定知道台灣不是新加坡，不可能接受新加坡模式，「因為在李登輝主政下，重塑了台灣的民主性格，「台灣人不可能再接受父權政治。」
前國安會諮詢委員、副秘書長張榮豐曾告訴柯文哲，他曾當著李登輝的面吐槽，「派系、黑金都是在你任內出現。」李登輝回答，「為了台灣的民主化，我必須選擇優先順序。」意思是有些事情不得不犧牲。柯文哲不同意李登輝為民主犧牲其他的自辯之詞，「台灣民主化不必搞黑金」，但李登輝改變了台灣的民主性格，則是不爭的事實。
「我當然知道台灣就是要反中，但最好在美中間取得平衡」
和李登輝這麼多次談話，可曾有任何「指導」？柯文哲說，李登輝曾經告訴他，台灣處在中美之間，要找到一個平衡點，實在很難做決定的時候，就拿日本當參考座標，上下調整。「我當然知道現階段台灣就是要反中，」柯文哲說，但對國家最好的方式還是在美中間取得平衡，只是土石流來了，我們也無法倖免。
台北－上海雙城論壇是民進黨蔡政府主政下、唯一倖存的「官方交流」，回憶當時國台辦交流局長黃文濤和他的「溝通」，柯文哲還是相當得意。當時黃文濤問他，「你們九二共識不能講，一國兩制不能講，總要講一個什麼。」所以，柯文哲就提了「兩岸一家親」，就這樣換來了世大運，對岸覺得是很大的讓步，開閉幕和團體賽都不能來，「等於這一局讓給柯文哲了」；他們問，為什麼會講「兩岸一家親」？柯文哲理直氣壯回答，「這不是你們習老大講的嗎？」他們臉上的表情十足古怪（好笑）。
疫情當前仍堅持辦雙城論壇 因「不可讓敵軍絕望」
柯文哲不諱言，疫情當前，有人建議他今年就不要辦了，但他還是以視訊方式舉辦，他說，所謂「十面埋伏，網開一面」，不可讓敵軍絕望，只要還有人溝通，就不會絕望，他扮演的就是「還有人可以溝通」、「不讓敵人絕望」的角色，柯文哲說，他建議他們（國台辦）「九二共識」這個名詞在台灣已經搞爛了，要換一個，「他們真的有在想。」
李登輝自承是「蔣經國家教班」的最後一個學生
柯文哲說了另一個對他極有啟發的故事，李登輝告訴柯文哲，他剛當台北市長的時候，每天下班回到家，就看到蔣經國已經在家裡等他，要他拿出當天重要的公文，一件一件指導，李登輝說，「我是蔣經國家教班的最後一個學生。」指導一個月之後，蔣經國才放手說，「這樣差不多可以了，以後還有問題可以直接找我。」這個故事，說明傳聞中的「李登輝，你等會兒」是假的，事實上，當年「催台菁」的眾多當紅台籍政治人物中，沒有人能享有這樣的待遇，遑論親炙蔣經國的指導，蔣經國的確是有計畫培養李登輝的。
柯文哲表示，政治是要訓練的，「李登輝親口說的這個故事，和黃珊珊有關。」他也要逐步培養黃珊珊，讓她學習政治或政策問題的解決之道；在柯文哲的標準裡，至少要訓練3個，最後讓選民抉擇，但時間有限、資源有限，讓他沒辦法照理想而行。不知道是否為了2022「超前部署」，柯文哲最近常觀察國民黨立委，也是代表國民黨參選台北市長的最可能人選蔣萬安，到各處都能和大家照相聊天講話，「我常懷疑，天啊，這個話他怎麼講得出來？」
另一個想培養的是前社會局長許立民，但最終許立民還是選擇回到醫界。這讓柯文哲不免感嘆，政治有其世俗的一面，這也是為什麼醫師未必適合從政，美國300年沒有醫生總統，政治難免坑人，醫師卻沒有能力害人。柯文哲抱怨去參加行政院會，是好心提供建議（萊豬標示），卻被坑，為什麼？一是柯文哲講的就不行，二是他們（民進黨）需要「敵人」，國民黨也是；說著說著柯文哲難忍笑意，「結果他們自己踢到鐵板（牛肉麵風波讓發言人丁怡銘請辭）。」
