高中時,謝家華報名參加了帕斯卡計算機編程課程,時常在計算機室裡閒晃。沒過多久,他開始為一家編程公司工作,時薪15美元。他寫道,為了有更多的空閒時間,「我開始和老師們討價還價,只要考試能拿到好成績就可以不必上課。」有一次老師出的作業是寫一首十四行詩,他覺得用抑揚格五音步寫詩句太複雜,就交了一份十四行的摩斯密碼。老師給他打了A+。
謝家華在哈佛學的是計算機科學,他總是努力做最少的作業拿體面的成績,同時還靠編程和經營披薩店賺錢。他還選修了一門普通話課程,因為自己本來就會說中文。
1995年,謝家華從學校畢業,進入甲骨文公司(Oracle Corp.)工作 ,參加了數據庫編程培訓的課程。五個月後他辭去甲骨文的工作,專心和哈佛同學馬丹(Sanjay Madan)做起了為其他公司架設網站的業務。沒多久,兩人就厭倦了這門生意,轉做網路廣告業務,位於舊金山的公司名字也改為「連結交換」(LinkExchange),之後還獲得了紅杉資本(Sequoia Capital)的投資。
不到兩年,謝家華又覺得沒意思了,於是把公司賣給了微軟。他請了15位朋友去加勒比海參加為期三天的遊輪旅行,慶祝這場交易。
謝家華和另一位朋友林君叡成立了一個投資基金及企業孵化器,名為「青蛙創投」(Venture Frogs)。不久後,他們收到斯溫穆恩(Nick Swinmurn)的留言,說自己創建了一個名叫「鞋址」(Shoesite)的網站,立志要打造一個賣鞋的亞馬遜。謝家華後來在書中寫道,當時在他看來,這是個「糟糕的網路思維的典型代表」。誰會不試穿就到網上買鞋呢?斯溫穆恩告訴他,美國鞋業銷售的5%是透過紙上目錄郵購完成的,謝家華因此改變了想法。
謝家華建議給網站取個簡潔些的名字。斯溫穆恩提議叫Zapos,這是根據西班牙語「鞋子」一詞演繹而來的。謝家華告訴他,中間可以加個「P」,免得被人錯讀成「ZAY-pos」。青蛙創投為網站提供了種子階段的投資。
一開始,紅杉資本不願投資Zappos,青蛙創投便自行投入了更多資金,謝家華也開始花費越來越多的時間為給這家鞋業公司出謀劃策。2000年,互聯網泡沫破滅,其他潛在投資者都拒絕提供資金。謝家華決定全身心投入領導「Zappos人」,他要證明對公司存疑的人是錯的。他的第一步就是裁掉部分職員,用心培養那些一心想做好鞋業電商的員工。
為了保持沒有盈利的Zappos能繼續運轉,謝家華賣掉了自己舊金山價值不菲的Loft公寓來籌集資金。為了擴大Zappos的鞋品種類,提供更可靠的服務,公司不再依靠第三方鞋類製造商出貨,而是開始建立自己的庫存。Zappos的銷售額不斷增長。