「丹就是這樣的，他習慣了有人給他一個確定的方向，如果亮的是黃燈，那麼對他來說就是紅燈。」帶頭開展改善內部協作項目的迪弗說，「而蒂姆擅於處理，他願意傾聽很多東西，時間和耐心是他最擅用的武器。」瑞奇奧未回應採訪或評論請求。
高級工程師說，庫克對新產品想法的評估往往較為謹慎。在某些討論中，他表明了自己的立場：不想發布一款可能銷量不佳、有損公司成功記錄的產品。
「蘋果似乎在全力以赴，但除了硬體團隊實現新的性能提升之外，公司總體存在停滯和漸進主義。」蘋果前軟體工程師、虛擬助理公司Brighten.ai創始人伯基（John Burkey）表示。他補充說，蘋果對繼續購買新款iPhone的消費者的強大控制力掩蓋了他們的弱點，可能因此錯過下一輪技術技術革新。「問問你自己， 你現在用的iPhone有哪些功能是你五年前沒用過的？你真的在用動畫表情（Animoji）嗎？」
庫克沒有推出新的獨立設備，而是成功地圍繞iPhone開發產品，推出智慧型手錶、耳機以及音樂和電視訂閱服務。
這些產品顛覆了各自所在的市場，Counterpoint Research的數據顯示，截至2019年底，蘋果智慧型手錶的單位銷量超過了整個瑞士手錶產業銷量，AirPods銷量佔全球耳機銷量近一半。 但它們在2019財年的總收入為245億美元，低於賈伯斯最後一款產品iPad創下的320億美元年銷售額最高紀錄。
知情人士稱，在批准10億美元的串流媒體電視服務預算之前，庫克諮詢了格雷澤（Brian Grazer）等好萊塢製作人，了解更多娛樂產業資訊。
最初推出的服務遭到了批評。Apple Music在推出第一年後做了改進，而Apple TV +因只有九個節目遭到批評。為了應對這一問題，蘋果添加了湯姆漢克（Tom Hanks）的二戰電影《灰獵犬號》（Greyhound）等影片。
服務團隊的前成員表示，庫克對此並不慌張。估計隨著時間推移，蘋果將獲得訂戶青睞。「他們不會用盡全力。」其中一位人士說，「全球有10億台蘋果設備，他們相信只要有好一點的東西在人們的手機上，人們就會用。」
庫克下放了一些產品開發職責，自己則更直接地介入政治相關問題，應對中美之間的緊張關係。
2000年左右，庫克將生產轉移到中國工廠，首次為蘋果打開中國市場。他依靠蘋果的製造業務以及蘋果供應鏈中的300多萬名中國員工來擴大銷售，並於2014年與中國移動簽署一項協議，將iPhone的分銷範圍擴大到7億新用戶。這項交易幫助中國成為蘋果的第二大市場。
