賈伯斯不願將現金返還股東，他認為將蘋果的錢再投資於產品製造會更好。庫克在這方面卻沒有那麼堅持。他花了三個小時與伊坎共進晚餐，最後一道餐點是做成蘋果公司標誌的糖霜餅乾。
「我有一種感覺，他不介意我這麼做。」熱衷於玩撲克的伊坎在向蘋果施壓，要求向股東返還更多現金。
蘋果後來增加了300億美元回購股票，之後八年，回購金額逐年增長，總額達到3607億美元。資本回報吸引了其他投資者，包括巴菲特（Warren Buffett）的波克夏控股公司（Berkshire Hathaway）。
庫克將蘋果的任務擴大到社會事業範疇。擔任首席執行長後，他做的第一步就是引入慈善捐贈的企業配對計劃，為蘋果直接向反誹謗聯盟（Anti-Defamation League）和其他機構做捐贈鋪平了道路。
前同事稱，2014年，庫克單獨會見公司高層，告訴他們自己是同性戀。他計劃公開自己的性取向，也預見到此類聲明可能在某些市場帶來的風險。蘋果當時剛發布的iPhone 6銷量飆升，公司正穩步前進。
同事們說，這是典型的庫克做風，通過有條理的、對利弊的認識來實現道德平衡。庫克說，他最終想成為那些被欺凌或是擔心家人不認可的年輕人的榜樣。
「我一直呆在自己的小圈子裡，然後我開始想，『你知道，現在這樣做太自私了。』」庫克2018年接受美國有線電視新聞網（CNN）採訪時說道，「我需要做得更好，我需要為他們做點什麼，讓他們知道，你可以是同性戀，可以過下去，同時也可以在生活中做些重要的事。」
庫克重組了蘋果董事會，用財務導向型的董事取代了產品和營銷導向型的董事。知情人士稱，在沒有賈伯斯擔任產品總監的情況下，庫克呼籲軟體、硬件和設計高層相互合作。這種方式顯示了他謹慎的作風，創意的想法不會受到像賈伯斯那樣的嚴密監督，能自我發展。
蘋果前人力資源高層迪弗表示，2015年左右，硬體部門主管瑞奇奧（Dan Riccio）在探索智慧型喇叭的想法時，庫克接二連三向他詢問該產品的相關問題，並要求他提供更多資訊。迪弗說，他聽取了相關交流的簡報。
迪弗表示，瑞奇奧團隊縮減了這方面的工作。後來，庫克給瑞奇奧發了一封電子郵件，裏面提到亞馬遜公司（Amazon.com Inc.）的Echo喇叭，並詢問蘋果在這方面的進展。
這促使瑞奇奧團隊加大了投入力道。消費者情報研究公司（Consumer Intelligence Research Partners）的數據顯示，蘋果推出的HomePod智慧型喇叭在市場上落後競爭對手約兩年，追趕起來很費力。截至去年，在美國7600萬台被啟用的智慧型喇叭中，僅有500萬台是HomePod。
