2020年6月9日，在「反送中」大遊行一周年開始之際，也有抗議者們無視警方的反對，在香港市中心聚集。
香港問題一再讓習近平飽嚐挫折。如果說，中共感覺到了香港在「錯誤」方向上的發展，那這個「錯誤」在2003年就出現了。
2003年7月，香港政府欲對《基本法》中的第23條立法，遭到50萬人抗議，最後，《基本法》最後無法實施。《基本法》第23條表明，香港應自行立法禁止任何叛國、分裂國家、煽動叛亂、顛覆中央政府及竊取國家機密的行為。
也是在這次抗議之後，北京政府逐步加強了對香港的控制。2014年，香港還爆發了長達差不多三個月的「雨傘革命」，抗議中國隊香港特首的「普選」作出了兩步走的新安排。
香港是中共統治的大敵
末代港督彭定康（Chris Patten）星期三（8月12） 在美國智庫對外關係協會舉行的有關香港和國安法的視頻會議上說，習近平對香港下重手與2013年中共推出的反西方的「九號文件」是一脈相承的，因為中共覺得香港威脅了他們的政權。
末代港督彭定康日前在一次有关香港和国安法的视频会议上说，习近平对香港下重手与2013年中共推出的「九号文件」一脉相承，因为中共觉得香港威胁了他们的政权。他说：「香港是自由、开放、法治社会等各方面的精确体现， 而这些都被中共在2013年认定为威胁其统治的大敌。「详尽报道：https://t.co/phHPXGs5HH pic.twitter.com/hXtLABZU8s
— 美国之音中文网 (@VOAChinese) August 14, 2020
他說：「香港是自由、開放、法治社會等各個方面的精確體現， 而這些都被中共在2013年認定為威脅其統治的大敵。」
2013年4月22日，中共中央辦公廳印發的一份旨在通報意識形態領域情況的文件，也就是彭定康所說的「九號文件」。這份題為《關於當前意識形態領域情況的通報》指出，中國面臨西方憲政民主、普世價值、公民社會、新自由主義、歷史虛無主義等七大危險，必須要警惕和根除。
彭定康說，習近平在香港的所做所為與中共在新疆打壓維吾爾人、在浙江強拆十字架以及在中國國內逮捕人權律師都是出於同樣的原因，即對西方自由、民主和公民社會等理念的恐懼。
前美國國防部中國事務主任博斯科說，中共擔心一旦他們在香港問題上妥協，失去的恐怕不只是香港，也包括台灣和正在中共統治下的大陸。
他說：「如果香港以那樣的方式反抗北京而且不受懲罰，那對於中國民眾來說就是一個榜樣。他們（中共）經歷過天安門事件，知道數百萬的人已經表明過他們想要一個更好的體制、一個民主體制。我們都知道後來發生了什麼。我認為習近平和他的共產黨同夥決定，他們不能讓香港脫離他們的控制，他們必須以某種方式對香港進行鎮壓，當然，最好不要使用坦克。 」
害怕重蹈蘇共覆轍，習近平甚至違背父訓
美國紐約大學法學院教授孔杰榮（Jerome Cohen）在對外關係協會的會議上說，習近平這麼做是害怕蘇共歷史在中國重演。
他說：「至於習近平，他應該是從戈爾巴喬夫那裡看到了恐懼。他在這個問題上也說過很多。」
