1992年7月 公布《台灣地區與大陸地區人民關係條例》。
1993年2月 郝柏村內閣總辭；連戰繼任行政院長，台灣朝野開始積極推動加入聯合國。
1993年4月 海峽兩岸「辜汪會議」於新加坡舉行。
1993年8月 新黨成立；獲國民黨十四全大會推選為黨主席。
1994年3月 發生「千島湖事件」，批評中共為「土匪」。
1994年7月 我國申請加入聯合國案遭否決；第三次修憲完成：總統公民直選採相對多數制、總統經國大獲立院同意任命人員，無須行政院長副署。
1994年12月 舉行行憲以來首次台灣省首長與直轄市長選舉。
1995年1月 國民黨非主流擬阻止李登輝再選總統；江澤民發表「江八點」，重申「一國兩制、和平統一」方針；中國飛彈部隊基地移至福建；李登輝提出「經營大台灣，建立新中原」，號召族群融合走出悲情。
1995年2月 二二八紀念碑落成，李登輝以總統身分代表政府公開道歉。
1995年4月 訪問阿拉伯聯合大公國、約旦；主持國統會第十次會議，針對江八點提出「李六條」，強調兩岸分治的現實、要求中共放棄武力犯台。
1995年6月 訪問母校康乃爾大學，獲傑出院友獎。
1995年11月 總統大選，「林郝配」成形（林洋港和郝柏村）。
1995年12月 獲選時代雜誌亞洲風雲人物。
1996年3月 總統大選前，中共展開軍事演習；當選中華民國首任民選總統，連戰為副總統。
1996年6月 批覆副總統連戰兼任行政院長。
1996年7月 首次赴國大「國情」報告，聽取國是建言。
1996年10月 主持國統會，表示應秉持「戒急用忍」原則因應兩岸當前關係；台灣光復51周年談話，提出心靈改革理念。
1996年12月 獲選美國新聞周刊「年度民主風雲人物」；召開國家發展會議，達成「凍省」及修憲「雙首長制」共識。
1997年7月 香港回歸中國，李強調台灣不適用一國兩制；第四次修憲：凍省、取消立院內閣同意權，憲法走向「雙首長制」。
1997年8月 連戰辭行政院長，特任蕭萬長繼任。
1997年9月 展開太平之旅，訪問巴拿馬、宏都拉斯、薩爾瓦多、巴拉圭等國。
1998年6月 美國總統柯林頓在上海說出對台「三不」：不支持台灣獨立；不支持一中一台、兩個中國；不支持台灣加入以國家為單位的國際組織。
1998年12月 台北市長選舉時，拉著候選人馬英九的手，高喊「新台灣人」口號。
1999年6月 總統大選前，「連宋配」破局。
1999年7月 接受「德國之聲」專訪，首度提出兩岸的「特殊國與國關係」，被解讀為「兩國論」。
