陳其邁在政壇發跡相當早，從1995年30歲首度在高雄參選立委，以第一高票當選後連任3屆，轉任政委兼發言人，一路仕途順遂；但2005年任高雄代理市長時，因其父陳哲男遭指涉入「高捷外勞案」黯然辭職，重摔一跤；經多年沉潛，陳在2018年力拚高市長寶座，卻又敗給「韓流」，二度仕途重挫。此次捲土重來拚市長寶座，除了力顯改變，全新出擊的「陳其邁2.0」要延續對高雄的理想外，更期許幫「高雄重開機」。
過去談到代理市長時的仕途重挫，陳其邁曾形容「我是死了一次再回來的人」。不過，2018年代表民進黨角逐高市長又不敵「韓流」敗給高雄市前市長韓國瑜；但短短1年半，韓國瑜就遭到罷免，他再擔起民進黨競逐高市長的重擔。據了解，陳其邁在獲得提名的中常會，一度哽咽說，「跌倒了，就是要再站起來，站不起來，用爬的也要爬回去打拚」，真情流露讓部分黨部主管感動流淚。
政壇發跡少年得志 步入仕途頂峰卻急劇下墜
很早就踏入政壇的陳其邁，就讀台大公共衛生研究所時，除了經營地下電台外，曾參與民主運動走上街頭。選上立委後，陳也進入前總統陳水扁所屬的「正義連線」擔任秘書長；1999年，扁準備競逐總統大位時，陳其邁更與扁重要幕僚馬永成共同翻譯英國前首相東尼．布萊爾（Tony Blair）的《顛覆左右：新世代的第三條路》，補實扁提出「新中間路線」的論述，「第三條路」也成為扁在2000年贏得總統的因素之一。
陳其邁在1998年底時，拿下全國最高票當選立委，後在1999年時擔任黨團幹部，34歲的他成為黨團史上最年輕的幹事長，在扁連任後更入閣擔任政委兼政院發言人。憑藉著完整立法、行政歷練，2005年2月代理高雄巿長的陳其邁，可說是踏上政途高峰，但當年9月就因「高捷外勞案」下台，遠離政治暴風圈到英國倫敦政經學院任訪問學者，而他自己則以「死了一次」形容此過往。
初選競爭激烈難彌平 「佛系戰法」最終遭韓國瑜逆襲吞敗
在民進黨首度失去政權一片低迷的2008年，擔任黨主席的蔡英文邀陳其邁任民進黨副秘書長，後在幫助蔡打完第一次總統大選後，又再任不分區立委，重新回歸政壇。經過多年的沉潛，2018年的高雄市長選舉，陳其邁先是大勝黨內對手贏得初選，但初選過程競爭激烈，就連前市長陳菊也出書《花媽心內話》參戰，後來因傷痕無法彌平，理所當然先種下敗因。
競選過程中，陳未能積極整合各派系，初期選舉公開行程不多，更因不插旗、不設競選總部，遭外界質疑「佛系戰法」。後因「韓流崛起」，內部驚覺民調遭全面翻轉，在選前1個月左右，有競選團隊要角拿民調給陳看時，發現就連年輕人也有7、8成支持韓，讓該要角也只能搖搖頭地直言「真的沒辦法」、「看了多年民調沒看過這種狀況」。最後，挑戰高雄市長寶座的陳其邁慘遭「滑鐵盧」，選舉黯然吞敗。
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有一黨內要角形容，「2018年的地方選舉大敗，不只改變了民進黨、總統蔡英文之外，對於受到韓流直接衝擊的當事人，更是徹頭徹尾，讓陳其邁有了很大的轉變」。
全拜2018大選挫敗所賜？外在形象大突破
而到此次的高市長補選，陳其邁的改變由內而外，競選開跑首日，清晨6時開始掃市場，行程也明顯增加，衣著突顯年輕化、休閒風格，與過去幾乎只穿正式服裝不同；外界也能見到，陳其邁每天行程中都會安排受訪，更對媒體的提問有問必答。
一名長期近陳人士認為，陳其邁再度參選後，最大的改變是外在形象，亦證明他的內心因為上次的挫敗，有很大的變化。舉例來說，陳其邁是摩羯座，所以個性可能比較靦腆、悶燒，也可以說有「偶包」，這就是他過去給人的最大印象。
據悉，陳其邁過去與幕僚溝通的過程中，遇到爭吵、意見不合，有時候助理也會「氣到要走人」、「收東西離開」。但陳會讓助理沉靜一陣子後，若無其事地撥電話與助理討論質詢事項、政策內容，詢問「要回來了嗎」？或是在助理回來辦公室後，默默給助理食物，用有點「悶燒」的方式遞出橄欖枝，表達對助理的關心、挽留。
從不親民到90度彎腰、整合地方派系 陳其邁捲土重來大進化
據指出，在2018屆市長選舉，常有民眾反應陳其邁不夠親民、比較傲。但有熟識陳的人說明，實際上很多政治人物都很愛與人裝熟，但陳其邁的個性比較不會與人互動。但在這次補選過程中，「陳其邁可以說是改變很大」，過去拜票時，陳其邁見到民眾露出不想握手、不熱情的態度，「就也會縮一下」，但這次拜票過程，他可以說是全力主動出擊，不只緊握每雙手，更經常彎腰超過90度向民眾表達感謝，「對他來說是很大突破」。
據高雄綠營要角透露，「經歷上次的挫敗，陳其邁當然了解團結才能勝利」。他指，陳其邁親自整合在地方可說是水火不容的菊系、湧言會兩大勢力，競選團隊也盡量做到平衡，「這是他過去拉不下臉來做的事情，現在也都能做到」。不過，只有黨內團結還不夠，陳其邁也積極爭取黨外的支持，包括高雄在地的政黨台灣基進、時代力量均已表達挺他的態度。
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有一黨政要角直言，「不只要贏，也要贏的漂亮」，最重要的就是把高雄人的熱情催出來，如何捲起高雄人的熱情、提高投票率，是陳其邁最重要的工作。
但對某些事情，陳其邁仍有他的堅持。高雄綠營人士指出，從過去到現在，他總是把「緊緊緊」掛在嘴邊、實踐在工作上。對於事情的執行，就是要求做到最快、最好；對於正在追蹤的政策、議題，他也會「不斷緊盯」。
就有熟知陳的人士笑稱，過去曾發生，問政資料已在送印，但陳卻還是不斷催促，逼得幕僚只好拍打影印機，並向陳說「我叫他快一點」，這則趣事也真實印證了陳其邁實事求是的態度。該人士也說，過去陳選立委時，在最後3個月衝刺期，積極推出了14波文宣，向選民說明他的理念，也給幕僚來說是不小的壓力，
同婚壓迫恐市長選情 陳其邁仍不改初衷力挺
據悉，2018年高雄市長選舉，民進黨在保守的南部及長老教會壓力下，不少人對同婚議題噤聲。陳其邁在選情吃緊時，更是受到層層壓力，當時他向團隊徵詢意見，「當然年輕幕僚都是支持同婚」。同時，在地方座談、客廳會時，陳其邁也會向在地民眾，尤其是長輩進行說明，盼民眾能夠尊重同性戀相愛的權利。
據了解，當時在教會系統施壓下，曾有幕僚為陳其邁寫好對愛家公投的表態聲明，盼挽救選情，陳幾經考量，仍因理念，未收回任何對同婚議題的表態。
從政起伏的「變與不變」 外界緊盯陳其邁如何實踐「高雄夢」
曾經年少得志的陳其邁在政治仕途上2度受挫，如同他說的是「自己是死了一次再回來的人」、「高雄是我一生懸命的地方」，或是像是他說的「人生有很多意外、有如奇幻旅行」，但無可否認的是，這些經歷讓他有很大的轉變。
其中的「變與不變」正是他的蓄能，完全削減鋒芒後，多出的熱情、敦厚，也讓他被稱為「暖男」，這樣的變化是否能讓陳其邁在此次的高市長補選中完美勝出，並且實現他的「高雄夢」，擘劃出完整的市政願景，外界都持續關注、緊盯他如何抵達終點。
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