因為在台灣義勇隊的視角中，唯有致力於解放全人類的蘇聯，是無私又正義的一方。所以任何與蘇聯做對的帝國主義，都會被他們解讀為頭號敵人。而在1939年到1941年這段時間，軸心國與蘇聯屬於盟友關係，以英法為代表的同盟國就成為了台灣義勇隊解讀中的「大撒旦」。甚至對蘇聯率先發動侵略，攻下波蘭、芬蘭以及波羅的海三小國的「紅色帝國主義」行為選擇視而不見。
當蘇聯與芬蘭在1940年3月13日簽訂和約之後，《台灣先鋒》社論指出紅軍的勝利「粉碎了帝國主義國家由北歐進攻蘇聯的陰謀，增加了蘇聯在北歐維護和平的力量」。該社論還進一步強調：「帝國主義者拖人下水及擴大戰爭的妄想並未放鬆。關於瑞典、挪威、芬蘭三國談判『防禦同盟』的醞釀，我們可以看出張伯倫並未死心，但因蘇聯及德國的力量，這最後一著棋子，也未如望。」
瑞典、挪威與芬蘭等國家對史達林的自我防衛，都被台灣義勇隊解讀為被英國「帝國主義」者拖下水。此種歌頌蘇德又反對英法，且完全不顧東北歐被侵略小國立場的態度，與蔣中正聯合美國的長期戰略顯然是相互牴觸的。蔣中正與張伯倫的想法其實一致，那就是希望「禍水東引、或者「禍水北引」，讓納粹德國和日本帝國一起進攻蘇聯，爭取自由民主國家坐山觀虎鬥。
不過因為德國與蘇聯都是國民政府抗戰初期的主要武器來源，所以蔣中正雖然同情波蘭、芬蘭與波羅的海三小國，卻沒有辦法對史達林提出公然譴責。蘇聯志願飛行員仍英勇的在為中國戰鬥，國共兩黨也尚未公開決裂，所以《台灣先鋒》在形式上並沒有違背國民政府的外交路線。取締台灣義勇隊，在那個中蘇與國共合作氛圍還十分強烈的環境裡，其實是不利於國民政府的。
李友邦不只創辦了為蘇聯、中共唱讚歌的《台灣先鋒》，還在台灣義勇隊的編制下創立台灣少年團，邀請台灣義勇隊成員的未成年子女加入。而在聯俄容共的政治環境下，國民政府內親近蘇聯者也不是只有來自台灣的共產黨員，時任中蘇文化協會總會長的孫中山之子孫科，就力邀台灣少年團的小朋友寫信給蘇聯小朋友表達感激之意。
《台灣先鋒》刊登了不少台灣孩童寫給蘇聯孩童的信，其中立場最為激進左傾，並在戰後投效中共的台灣少年團團長王正南，就對他在蘇聯的同志表示：「我們在台灣讀書時，不能讀中國文，讀日文讀不來，日本人拉我們去碰石頭做的黑板，有時還要坐監牢，我們真恨死了，希望你們不斷地把飛機和大砲運來幫助我們打鬼！」
可見蘇聯提供的空軍與砲兵支援，給台灣孩童留下了極為深刻的印象。對於蘇聯志願隊在1938年2月23日空襲台北松山機場一事，他們顯然毫不介意。少年團另外一位小朋友李廣則表達了參加中華民國空軍的心願：「我想做一個航空員，飛到台灣看看現在的情形，飛到蘇聯同你們拉手，你們的空軍真發達，我們真羨慕。」
