金正男負責管理金家的財政戶口（戶口有數以十億計的金錢），及北韓的非法生意。
金正男從未直接涉及走私毒品或軍火等活動。不過，北韓從正當及非法業務賺取的金錢，得以避過各地政府的監控，金正男出力不少。
金正男常在亞洲各地的賭場出入，並不是偶然。金正男管理這些利益，常前往世界各地，亦令他「花花公子」的形像深入民心。
家族鬥爭
時光倒流至1979年，當時金正男已經身在海外。
金正男離開北韓時，金正日喝醉了，淚流滿面地向妻子成蕙琳的姐姐成惠琅說：「你……你做這樣的事。你從我身邊帶走我的兒子。」
1970年末，金正日與高英姬發展戀情。高英姬是一名生於日本的朝鮮人，是在萬壽台藝術劇院的舞者。
當金正男在海外生活，金正日與高英姬建立家庭，並生下三名孩子。高英姬的二子就是金正恩。
金正恩是金正男同父異母的弟弟
對比金正日其他的妻子及情人，高英姬對平壤的宮廷政治深感興趣。而且，金正日對她深深著迷。
金正男曾對外說，當他離開北韓求學，父親用與高英姬及其他孩子的關係，填補他離開後的空虛。
高英姬非常有野心。她與丈夫的心腹及將軍建立友好關係。
當金正男從海外歸來，已流傳不少有關高英姬的傳聞。金家部下盛傳，高容姬凖備讓她的孩子繼位。北韓禁止流傳領導人繼承的傳聞，一些北韓人民更因此被處決。
自1990年代末到千禧年代初，高英姬猶如北韓第一夫人。她會陪伴丈夫出席閲兵儀式，及與領導層打交道。
高英姬為她的兒子──金正恩或長子金正哲──鋪路成為金正日的繼承人。
2001年5月，金正男因使用假護照在東京機場被捕。事件揭露金氏家族、精英階層有時會使用假身份到其他地方，令他們非常尷尬。
當時，不少傳媒指護照事件令金正男失勢，令他失去繼任人的地位。不過，這些詮釋都是錯誤的，金正男從來不是繼承人的人選之列。
不過，高英姬能利用事件，推動她的兒子成為金正日的繼承人。由於這樣的原因，金正恩及金正男的競爭被誇大，傳聞開始流傳。
金正恩下令刺殺兄長嗎？
不少聲稱及分析指，金正恩針對北韓的政治領導層，進行「恐怖統治」；亦有指他的領導能力（及心理健康）不穩。不過，下令刺殺金正男對他的形像及政治利益都帶來不利。
下令刺殺金正男只會令傳聞越傳越熱。金正恩不會希望南韓從中得利。
金正男對金正恩來說並不構成威脅。金正男對擔任北韓領導人並不感到有興趣。
金正男準備飛往澳門
金正男長期在海外生活，他並沒有能力在北韓精英中建立權力網。金正男亦對不了解如何操控北韓政權。
金正男與中國精英階層有密切關聯。他在中國生活，亦得到中國政府的一些保護。
