不過阿諾德與李梅等人堅持，B-29在中國戰場上不能用於執行戰術轟炸任務，所以要激勵國民政府的抗敵意志，最好的選擇還是轟炸台灣。根據李梅將軍評估，台灣同樣沒有什麼值得動用B-29轟炸的戰略目標，頂多在高雄岡山有一個海軍第61航空廠，但是其戰略價值甚至還不如滿洲國境內的滿洲航空株式會社，頂多只能算是戰術目標。
而且為了支援對雷伊泰灣的登陸作戰，美國海軍第3艦隊麾下的第38特遣艦隊已經準備於1944年10月發起對南台灣的大規模空襲行動。要殲滅南台灣的日軍航空武力，光靠F6F戰鬥機、SB2C轟炸機與TBM魚雷攻擊機等海軍艦載機其實已綽綽有餘，是否需要勞師動眾從成都派遣B-29執行轟炸，是遭到李梅質疑的。
但是讓中國參與美軍空襲台灣的任務，有履行美國在開羅會議上支持中華民國收復台灣、澎湖的廣大政治效益。而自1942年8月，美國託管派在《時代》（Time）、《生活》（Life）與《幸福》（Fortunate）等雜誌上發表名為《一條橫越太平洋公路》（a trans-Pacific highway），主張台灣戰後由國際託管的文章後，中美兩國就已經因為台澎主權歸屬鬧過相當長一段時間的不愉快。
雖然在開羅會議上，台灣與澎湖回歸中華民國的戰後命運得到羅斯福總統追認，可是連把B-29派往中國支援國軍作戰一事都只完成了「半套」，蔣中正又要如何相信美國支持中國收復快要被割讓給日本50年的失土？此時此刻，以B-29空襲台灣，就成為美國是否有誠意實踐對中華民國承諾的一個政治指標，尤其是中美關係受到史迪威事件影響的惡劣情況下。
為了安撫蔣中正，B-29最終還是執行了1944年10月14日轟炸岡山、10月16日空襲岡山、屏東、高雄以及10月17日炸射台南、高雄、左營與台中的任務。這些空襲的規模都以純軍事目標為主，對台灣民眾的實際影響不大，但仍讓李梅出動了整整302架次的B-29。從後勤補給的角度來看，對第20轟炸機司令部是相當大的折損。
所以10月17日的空襲後，李梅暫停了對台灣的攻擊行動。沒想到過了兩天以後，史迪威就被羅斯福總統下令召回，從根本上解除了這顆影響中美關係的不定時炸彈。新上任的駐華美軍司令魏德邁（Albert C. Wedemeyer），更是積極執行羅斯福安撫蔣中正的政策。他在1944年12月18日，又破天荒的為國民政府申請到B-29來執行空襲漢口的任務。這也是第20轟炸機司令部成立以來，唯一一次針對中國內地目標實施的空中打擊任務。
